Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺化学性质

熔点 :165-172 °C
沸点 :873.5±65.0 °C(Predicted)
密度 :1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa) :3.73±0.10(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :White to yellow
旋光性 (optical activity) :[α]/D -14.0±1.5°, c = 1% in DMF
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :4343953
InChIKey :WDGICUODAOGOMO-DHUJRADRSA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@H](CCC(N)=O)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
CAS 数据库 :132327-80-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺性质、用途与生产工艺

应用 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺属于氨基酸类衍生物，可用于基础生物化学研究和有机合成过程中。
合成方法室温下，将9- BBN保护的谷氨酰胺( 1 mmol)在乙腈( 2 mL)中剧烈搅拌，然后向所得的反应溶液中加入磷酸氢二钠( 3 mmol , 426 mg)，往反应混合物中滴加三氟过氧乙酸( 6 mL , 0.5 M in CH3CN)。通过TLC判断反应进度，等待反应混合物搅拌至原料消耗完毕。加入20 % Na2SO3水溶液( 1 m L )淬灭反应。在旋转蒸发仪上除去溶剂，所得的残渣用二氧六环( 15 mL)和水( 5 mL)溶解，然后用固体NaHCO3 ( 5 mmol , 420 mg)处理。将所得的溶液冷却至0 ℃，往其中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。所得的反应混合物在水冰浴温度下搅拌反应30 min。搅拌反应直至氨基酸得到完全转化，去除挥发物。再向反应液中加入20 mL水并用1M KHSO4调节反应体系的p H至3。用二氯甲烷( 4 × 15 mL)萃取水相三次，将合并的有机提取物用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得混合的有机提取物在真空下进行浓缩。残余物以二氯甲烷/甲醇/甲酸(0.1 %)为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。

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