2,6-二羟基喹啉

化合物(3)的合成：

在装有气体吸收装置和回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g，0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亚砜(11.9g，0.10mol)，缓慢加热至70℃，恒 温反应4小时。冷却后，减压浓缩除过量的氯化亚砜，残余物冷冻析出浅黄色固体，用二氯甲烷重结晶，得白色晶体17.3g,收率88.0％。

化合物(4)的合成：

在250mL三口瓶内加入四氢呋喃60mL，4-氨基苯硼酸(12.1g，88.0mmol)，三乙胺 (13.3g，132.0mmol)，降温-5～0℃下滴加溶于四氢呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g， 88.0mmol)，滴毕，室温搅拌2小时，用浓盐酸酸化反应液pH值2-3，析出大量白色固体，过滤，水洗至中性，干燥后得到24.6g白色固体产品，收率94.1％。

6-羟基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成：

在500mL三口瓶内加入上步产品(24.6g，82.7mmol)和甲苯250mL，降温至0℃，分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和无水三氯化铝15.4g(115.8mmol)，缓慢升温至90℃，继续搅拌2小时后，将反应液倒入800mL冰盐酸溶液中，使pH值2-3，搅拌1小时，分层，保留有机层。 向所得有机层中滴加醋酸(49.6g，0.827mol)，0～10℃下滴加30％H2O2(9.4g，82.7mmol)溶 液，滴毕，0～10℃保温1小时，室温继续搅拌1小时，滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭过氧化物，分出有机层，饱和食盐水洗一次，有机层减压浓缩，得粗品固体经甲醇重结晶得到10.8g白色 固体产品6-羟基-2(1H)-喹啉酮，收率80.7％，mp300℃，纯度99.2％。