积雪草酸

简介性质用途对皮肤的作用生物活性靶点积雪草酸试剂级价格

积雪草酸

CAS号:464-92-6
英文名:Asiatic acid
中文名:积雪草酸
CBNumber:CB5109340
分子式:C30H48O5
分子量:488.7
MOL File:464-92-6.mol

积雪草酸化学性质

熔点 :325-330 °C(lit.)
沸点 :609.4±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS号 :YU9580000
储存条件 :2-8°C
溶解度 :methanol: soluble1mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa) :4.66±0.70(Predicted)
形态 :powder
颜色 :white
生物来源 :Centella asiatica
水溶解性 :Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol and dimethylformamide. Sparingly soluble in water
InChIKey :JXSVIVRDWWRQRT-UYDOISQJSA-N
LogP :5.748 (est)
CAS 数据库 :464-92-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
WGK Germany :3
海关编码 :29181990
毒害物质数据 :464-92-6(Hazardous Substances Data)

积雪草酸性质、用途与生产工艺

简介
积雪草酸(Asiatic acid, AA)，又名亚细亚酸，是天然植物积雪草(Centella asiatica (L.) Urban)的三萜提取物的主要成分之一，具有乌苏烷型骨架结构。
性质乳白色或白色粉末；气微；味苦。
用途具有抗刺激性；皮肤修复，抑制胶原蛋白合成；改善角质化功能；刺激皮肤细胞等。
对皮肤的作用自从1971年Chasseaud等确定了积雪草酸本身具有治疗皮肤创伤的作用以后，积雪草提取物(主要含积雪草酸和积雪草皂苷)就一直用于治疗皮肤创伤与慢性溃疡，也用于治疗因结核病和麻风病而引起的皮肤变形。
生物活性 Asiatic acid (Dammarolic acid, Asiantic acid)是积雪草苷的糖苷配基，从植物积雪草中分离而来的，常用于伤口愈合。
靶点
Target Value
p38 MAPK
化学性质白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于伞形科雷公根属植物积雪草（Centella asiatica）的全草。
用途积雪草酸具有抗抑郁，抗胃溃疡，抗肿瘤，增强记忆力的作用。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:本品具有改善抑郁症、抗癌、防治心肌梗死、脑血栓，脑梗塞，增强记忆，皮肤增白等作用。
生产方法

16830-15-2

464-92-6

1) 将1g (2α,3β,4α)-3,4-二羟基-6-(羟甲基)-5-((3,4,5-三羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-基 10,11-二羟基-9-(羟甲基)-六甲基-二十氢苉-4a-羧酸酯（积雪草苷）、4.3×10^-2 mol十二烷基硫酸钠和0.02 mol NaOH混合，加水至1 L，搅拌至完全溶解，得到混合溶液。在室温（25°C）和常压（1 atm）条件下进行水解反应15分钟，得到水解液。2) 用1 M HCl溶液调节水解液的pH值至5.0，静置30分钟，随后过滤并收集沉淀物。3) 将沉淀物以1g:30 mL的比例溶解于70% (v/v) 乙醇水溶液中，过滤去除不溶物。向滤液中加入16倍体积的蒸馏水进行结晶，静置过夜使结晶完全。过滤收集结晶产物，于40°C真空干燥箱中干燥至恒重，得到积雪草酸白色结晶0.445 g。经高效液相色谱（HPLC）分析，产物纯度为95.8%，收率为93.08%。
参考文献：
[1] Patent: CN106349319, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017-0032
[2] Patent: WO2009/89365, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Steroids, 2015, vol. 96, p. 44 - 49
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4500 - 4504
[5] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 67, p. 62890 - 62906