3-溴-4-羟基氰苯
- CAS号:2315-86-8
- 英文名:3-BROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE
- 中文名:3-溴-4-羟基氰苯
- CBNumber:CB5108631
- 分子式:C7H4BrNO
- 分子量:198.02
- MOL File:2315-86-8.mol
- 熔点 :155-159 °C(lit.)
- 沸点 :271.1±25.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- 酸度系数(pKa) :6.30±0.18(Predicted)
- 形态 :Solid
- 颜色 :Off-White to Pale Beige
- BRN :2207020
- InChI :InChI=1S/C7H4BrNO/c8-6-3-5(4-9)1-2-7(6)10/h1-3,10H
- InChIKey :HLHNOIAOWQFNGW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :C(#N)C1=CC=C(O)C(Br)=C1
- CAS 数据库 :2315-86-8(CAS DataBase Reference)
3-溴-4-羟基氰苯性质、用途与生产工艺
-
生产方法
767-00-0
2315-86-8
在氮气氛下,将4-羟基苯甲腈(III)(5.0g,0.042mol)溶解于乙腈(50mL)中。将反应混合物冷却至-15℃,缓慢加入三氟甲磺酸(CF3SO3H)(3.7mL,6.3g,0.042mol)。维持反应温度在-15℃,分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(8.2g,0.046mol),共分6次加入。加毕,将反应混合物恢复至室温,继续在氮气氛下搅拌4小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监控(展开剂:己烷/乙酸乙酯=75:25,检测方法:UV和KMnO4显色)。当原料完全消耗后,用碳酸钠(Na2CO3)水溶液稀释反应混合物,并用甲基叔丁基醚(MTBE)(3×50mL)萃取。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,得到3-溴-4-羟基苯甲腈(IV),为白色固体(7.7g,收率93%)。1H NMR(DMSO-d6,300MHz,300K):δ=8.04(d,J=2.2Hz,1H),7.63(dd,J=2.2Hz,8.5Hz,1H),7.04(d,J=8.5Hz,1H)。
参考文献:
[1] Patent: US9181298, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 33; Sheet 8
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 11, p. 4267 - 4271
[3] Patent: WO2010/142653, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Patent: CN103333134, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0101; 0102
[5] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 49, p. 25898 - 25903
- 更新日期:2025/09/19
- 产品编号:A19400
- 产品名称:3-溴-4-羟基苯甲腈, 98% 3-Bromo-4-hydroxybenzonitrile, 98%
- CAS编号:2315-86-8
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- 更新日期:2025/05/22
- 产品编号:A19400
- 产品名称:3-溴-4-羟基苯甲腈, 98% 3-Bromo-4-hydroxybenzonitrile, 98%
- CAS编号:2315-86-8
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