芘

合成方法煤焦油化工产品测定膜脂质流动性探剂化学反应应用芘试剂级价格

芘

CAS号:129-00-0
英文名:Pyrene
中文名:芘
CBNumber:CB4853011
分子式:C16H10
分子量:202.25
MOL File:129-00-0.mol

芘化学性质

熔点 :148 °C
沸点 :393 °C
密度 :1.271
蒸气压 :180 at 25 °C (extrapolated from vapor pressures determined at higher temperatures, Tesconi andYalkowsky, 1998)
折射率 :1.8520 (estimate)
闪点 :210 °C
储存条件 :room temp
溶解度 :ethanol: soluble
酸度系数(pKa) :>15 (Christensen et al., 1975)
形态 :crystalline
比重 :1.271
颜色 :Pale yellow to yellow-greenish
水溶解性 :almost insoluble
最大波长(λmax) :330nm(EtOH)(lit.)
Merck :14,7963
BRN :1307225
Henry's Law Constant :0.490 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
暴露限值 :OSHA: TWA 0.2 mg/m3
InChIKey :BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
LogP :5.43 at 30℃ and pH5-8
CAS 数据库 :129-00-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Pyrene(129-00-0)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
EPA化学物质信息 :Pyrene (129-00-0)

安全信息

危险品标志 :N,T+,T,F,Xn
危险类别码 :50/53-36/37/38-26-39/23/24/25-23/24/25-11-63-43-45-67-65-38-51/53-52/53-40
安全说明 :60-61-45-36/37-28A-22-16-7-24/25-23-53-62-26
危险品运输编号 :UN 3077 9/PG 3
WGK Germany :2
RTECS号 :UR2450000
TSCA :Yes
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29349990
毒害物质数据 :129-00-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 2700 mg/kg

芘 MSDS

芘

芘性质、用途与生产工艺

合成方法
1、在高温焦油中含量约1.2%～1.8%，经分离、提纯制得芘。
2、以二蒽油为原料，真空精馏，萃取，重结晶，提纯。
3、以蒸馏蒽油高于360℃残渣为原料，精馏切取芘馏分，以苯为溶剂，浓硫酸洗涤，除去盐基及不饱和化合物，再以溶剂油重结晶即得纯品芘。
煤焦油化工产品芘又称嵌二萘，是煤焦油加工的产品之一，在煤焦油中的含量约为0.6～1.2%，主要集中在二蒽油馏分中。芘是一种固体的芳香化合物，其分子由四个苯环相连所组成。芘的分子式为C16H10，分子量为202.26，熔点为150℃，沸点为393℃，密度为1.277g/cm3。芘为淡黄色单斜片结晶，不溶于水，易溶于苯、甲苯、二硫化碳、乙醚等有机溶剂。芘是致癌物，在二氧化氮的作用下转化为能致突变的1—硝基芘。芘分子中1位和6位易与亲电试剂反应，也可发生氧化、氢化等反应。芘还可发生卤化、硝化、磺化等取代反应，一取代物为3-位，二取代物则为3，10-和3，8-位，以3，10-位较多。氧化时得到3，10-芘醌和 3，8-芘醌，进一步氧化成1，4，5， 8-萘四甲酸。
芘可用于生产染料，如阴丹士林染料和蒽醌还原染料等。芘的提取方法是：以二蒽油馏分蒸馏时产生的渣油或沥青馏出油为原料，进行减压精馏，切取390～400℃的含芘约40%的馏分，再用25%煤焦油溶剂油和75%乙醇混合溶剂(溶剂量与芘馏分之比为1：12)，进行数次重结晶，直至产品合格为止。

芘属低毒类化合物。对皮肤、眼、上呼吸道粘膜有轻度刺激性。长期吸入可引起红细胞减少和肝肾轻度损害。长期接触3mg/m3～5mg/m3，可引起头痛、乏力、食欲减退、易兴奋等。
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测定膜脂质流动性探剂芘是测定膜脂质流动性常用的一种探剂，其量子产率较高，但激发寿命比DPH(1，6—二苯基一1，3，5—己三烯)短，故对测定脂质流动性轻微变化不够灵敏，适用于流动性较大的系统。芘的激发波长为342nm，发射波长为383nm，激发光谱与发射光谱有明显重叠。芘主要与膜脂质的烃链结合。一个芘分子与膜脂质分子结合形成的单体被光照激发后，通过侧向扩散运动接近另一个未被激发的芘分子，形成碰撞化合物，即激发二聚体。激发二聚体形成的效率，取决于芘与膜脂质结合的浓度及芘所在介质的微粘度。当芘的浓度和温度恒定时，二聚体与单体荧光强度的比值便随着芘所在介质微粘度的增加而减少，即芘通过二聚体与单体荧光强度的比值，来反映脂质分子侧向扩散的速率。介质粘度大，则侧向扩散速率小，流动性小。
参考资料：刘善慧,刘炳学,房泽岱主编;徐叔云,马传庚主审.英汉药理学辞典.
化学反应
有机化合物芘为淡黄色单斜晶体(纯品为无色)，具有芳香性，可燃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。可进行亲电取代，如卤化、硝化、磺化等反应。
应用芘为有机合成原料，经氧化可制取1，4，5，8-萘四甲酸，用于染料、合成树脂、分散性染料和工程塑料；酰化后可制还原染料艳橙GR及其他多种染料。还可制杀虫剂、增塑剂等。
化学性质
淡黄色单斜晶体。不溶于水，易溶于乙醚、二硫化碳、苯和甲苯。芘用重铬酸钾和乙酸或铬酸(H2CrO4)和醋酸氧化得芘-1.6-醒。亲电取代反应发生在1位，如硝化、氯化、甲酰化。
用途用作生产1,4,5,8-萘四甲酸的原料，还用作染料、合成树脂和工程塑料的原料
用途有机合成原料，经氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸，用于染料、合成树脂和工程塑料；酰化后可制还原染料艳橙GR及其他多种染料。还可制杀虫剂、增塑剂等。
用途用于制合成树脂、还原染料和分散性染料。直接氧化成芘醌，用于制还原染料
用途芘经氧化可制取1,4,5,8-萘四甲酸，用于染料,合成树脂,杀虫剂等产品的生产
生产方法芘主要存在于煤焦油沥青的蒸馏物中。将中温沥青减压蒸馏，同时向蒸馏釜通入少量直接过热蒸汽，切取芘的窄馏分，然后用溶剂油和乙醇混合溶液，或苯和溶剂油的混合溶液重结晶，即得到纯度95%的工业芘。