ChemicalBook CAS数据库列表 N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
- CAS号:78879-20-6
- 英文名:BOC-TIC-OH
- 中文名:N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
- CBNumber:CB4750051
- 分子式:C15H19NO4
- 分子量:277.32
- MOL File:78879-20-6.mol
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸化学性质
- 熔点 :125-126.5 °C
- 沸点 :420.18°C (rough estimate)
- 密度 :1.1311 (rough estimate)
- 折射率 :1.5080 (estimate)
- 储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
- 溶解度 :soluble in Methanol
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :3.88±0.20(Predicted)
- 颜色 :White to off-white
- 旋光性 (optical activity) :[α]20/D +19.0±1.5°, c = 0.7% in methanol
- BRN :4297114
安全信息
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸性质、用途与生产工艺
- 描述 N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种有机中间体,可由L-苯丙氨酸为原料先关环得到(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸,然后上保护基得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。
-
制备
制备(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛,再逐滴加入36ml 35%浓盐酸。得到的混悬液油浴加热至95℃搅拌2h苯丙氨酸完全溶解,反应2.5h后,开始有无色沉淀生成,反应7h,TLC(氯仿/甲醇=5/1)显示L-苯丙氨酸消失,抽滤得4.2g淡黄色固体。将所得淡黄色固体加入到86ml乙醇(80%)中80℃油浴加热至无色固体溶解,冷 却至室温,慢慢滴加2N的NaOH溶液,有无色沉淀析出,至沉淀最多时过滤得4.17g(97.5%)标题化合物,为无色固体。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。
制备(3S)-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
冰浴下把2.5g(62.2mmol)氢氧化钠溶入62ml水,然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。将溶解在40ml四氢呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混悬液中。反应混合物搅拌24h,反应过程中不断除去反应生成的CO2,当溶液变澄清,TLC(甲醇/氯仿:1∶10)示(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸消失,停反应。反应混合物减压浓缩除去四氢呋喃,得到的油状物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5%KHSO4和饱和NaCl水溶液洗。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、滤液减压浓缩至干,得到的油状物用乙醚溶解析晶,过滤得到14.8g(95%)标题化合物,为无色固体。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸上下游产品信息
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N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 试剂级价格
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW027887920602
- 产品名称:Boc-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (S)-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
- CAS编号:
- 包装:10g
- 价格:61元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:B4501
- 产品名称:(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 (S)-2-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
- CAS编号:78879-20-6
- 包装:5g
- 价格:190元
N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸生产厂家
- 公司名称:TCI Europe
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