2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺

应用制备

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺

CAS号:80-23-9
英文名:2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
中文名:2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
CBNumber:CB4703512
分子式:C7H10N2O3S
分子量:202.23
MOL File:80-23-9.mol

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺化学性质

熔点 :124°C
CAS 数据库 :80-23-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-methyl- (80-23-9)

安全信息

海关编码 :2904100090

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺性质、用途与生产工艺

应用 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体，可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺，之后还原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。
制备

第1步、4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备

将CH₃NH₂（2M的THF溶液，6.30mL，12.61mmol）加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯（0.749g，3.15mmol）和DMAP（0.077g，0.630mmol）在THF（7.880mL）中的悬浮液中。然后将所得混合物在室温搅拌过夜。然后过滤混合物，滤液在CH₂Cl₂和饱和NaHCO₃之间分配。水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开。然后在pH7，pH5（两次）和pH2下用CH₂Cl₂萃取水层。然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩，得到标题化合物。浅黄色固体，产量0.311g，42％。¹HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.09（br。s，1H），8.22（d，J=2.52Hz，1H），7.88（dd，J=2.27，8.81Hz，1H），7.53（q，J=4.95Hz，1H），7.31（d，J=8.81Hz，1H），2.42（d，J=5.04Hz，3H）;MS（m/z）232.8（M+H⁺）。

第2步、3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备

将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺（0.280g，1.206mmol）在EtOH（0.269mL）中的溶液添加到HCO₂.NH₄（0.380g，6.03mmol）和Pd/C（0.128g，0.121mmol）的乙醇（0.269mL）溶液中，反应加热至80℃。一旦反应混合物达到80℃，将其冷却至室温并静置过夜。然后将混合物通过过滤并浓缩，得到标题化合物。棕色油，产量0.177g，73％。
用途用作酸性染料中间体