嘧霉胺

杀菌剂理化性质商品名称作用作用机理与特点毒性防治对象合成方法嘧霉胺试剂级价格

嘧霉胺

CAS号:53112-28-0
英文名:Pyrimethanil
中文名:嘧霉胺
CBNumber:CB4473703
分子式:C12H13N3
分子量:199.25
MOL File:53112-28-0.mol

嘧霉胺化学性质

熔点 :96°C
沸点 :362.8±45.0 °C(Predicted)
密度 :1.15
蒸气压 :2.2 x l0^-5 Pa (25 °C)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :DMSO: 130 mg/mL (652.45 mM)
酸度系数(pKa) :3.52
形态 :Solid
颜色 :White to off-white
水溶解性 :0.121 g/L (25 ºC)
BRN :151589
InChI :InChI=1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15)
InChIKey :ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(NC2=CC=CC=C2)=NC(C)=CC(C)=N1
CAS 数据库 :53112-28-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Pyrimethanil (53112-28-0)

安全信息

危险品标志 :N
危险类别码 :51/53
安全说明 :60
危险品运输编号 :UN 3077
WGK Germany :2
海关编码 :2933599590
毒害物质数据 :53112-28-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 (mg/kg): 4061-5358 orally in mice; 4150-5971 orally in rats; >5000 dermally in rats; LC50 (96 hr) in mirror carp, rainbow trout (mg/l): 35.36, 10.56 (Neumann)

嘧霉胺性质、用途与生产工艺

杀菌剂嘧霉胺（pyrimethanil）又称甲基嘧啶胺、二甲嘧啶胺，属于苯氨基嘧啶类杀菌剂，对灰霉病有特效。嘧霉胺由GL.Neumann等报道(Proc.Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.,1992,1:395），由ScheringAG和Hoechst Schering AgrEvo发现并开发，现在归Bayer CropScience拥有。在欧洲，于2003年剥离给BASF AG(现在BASF SE）。其杀菌作用机理独特，通过抑制病菌侵染酶的分泌，阻止病菌侵染，从而杀死病菌，具有保护和治疗作用，同时具有内吸和熏蒸作用。

嘧霉胺具有抑制真菌病原侵染酶分泌的功能，并能迅速渗透植物组织，在表层组织传导。是以保护作用、治疗病菌潜伏侵染和抑制病害扩展为特点的杀菌剂，同时具有一定的的熏蒸作用;可有效防治黄瓜灰霉病。
理化性质嘧霉胺原药含量≥97.5%，包括不超过0.05%的氨腈。外观为无色晶体。熔点96.3℃。蒸气压2.2 mPa（25℃）(OECD 104）。KowlgP 2.84(pH 6.1,25℃）。Henry常数3.6×10-3 Pa.m3/mol(计算值）。相对密度1.15（20℃）。水中溶解度0.121 g/L(pH 6.1,25℃）；丙酮389、乙酸乙酯617、甲醇176、二氯甲烷1000、正己烷23.7、甲苯412(g/L,20℃）。在水中一定pH范围内稳定。在54℃稳定14 d。pKa3.52，弱碱(20℃）(OECD 112）。
商品名称
Assors、Mythos、 Scala、pH ilabuster。其他名称Cezar、Penbotec、Pyrus、& Siganex、施佳乐、甲基嘧菌胺。
作用嘧霉胺具有很强的内吸传导作用，能迅速运转到植株的花、幼果等药物无法喷施到的部位，从而杀死灰霉病病菌。同时其对外界温度不敏感，冬春寒冷季节施用效果依然药效快、稳定。生产中，嘧霉胺除普遍应用于黄瓜、番茄等瓜果类蔬菜外，在防治葡萄灰霉病方面也有奇效。
作用机理与特点
嘧霉胺是一种新型杀菌剂，属苯氨基嘧啶类。其作用机理独特，即抑制病原菌蛋白质分泌，包括降低一些水解酶水平，据推测这些酶与病原菌进入寄主植物并引起寄主组织的坏死有关。嘧霉胺同三唑类、二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及乙霉威等无交互抗性，因此其对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。由于其作用机理与其他杀菌剂不同，因此，嘧霉胺对常用的非苯氨基嘧啶类杀菌剂已产生抗药性的灰霉病菌尤其有效。嘧霉胺同时具有内吸传导和熏蒸作用，施药后迅速到达植株的花、幼果等喷药无法到达的部位杀死病菌，药效更快、更稳定。嘧霉胺的药效对温度不敏感，在相对较低的温度下施用，其效果没有变化。
毒性 哺乳动物毒性
急性经口：LD50（mg/kg）；大鼠4 150~5 971，小鼠4 665~5 359。大鼠急性经皮LD50>5 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。非豚鼠皮肤致敏剂。大鼠吸入LC50（4 h）>1.98 mg/L。NOEL（90 d）大鼠5.4 mg/（kg•d）；（2年）大鼠17 mg/（kg•d）（EFSA Sci.Rep.）。ADI/RfD(JMPR）0.2 mg/kg；(EC）0.17 mg/kg；(EPA）0.2 mg/kg。对大鼠和兔无致突变性、致畸性。毒性等级：U(a.i.,WHO）；Ⅳ(Scala and Mythos）(制剂，EPA）。EC分级：N；R51,R53。
生态毒性
野鸭和山齿鹑急性经口LD50>2 000 mg/kg。野鸭和山齿鹑急性经口LC50（5 d）>5 200 mg/kg饲料。镜鲤LC50（96 h）35.4，虹鳟10.6 mg/L。水蚤LC50（48 h）2.9 mg/L。藻类EbC50（96 h）1.2 mg/L，ErC50（96 h）5.84 mg/L。蜜蜂LD50（经口和接触）>100 μm/只。蚯蚓LC50(14 d）625 mg/kg干土。在较好的大田耕作条件下，对非靶标节肢动物无影响。
防治对象嘧霉胺用于防治韭菜、黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆等作物的灰霉病、枯萎病以及果树黑星病、斑点落叶病等。其防治葡萄上的灰霉病（葡萄孢菌），施药量为500~1 000 g/hm2；用于软果，例如草莓灰霉病，施药量800~1000 g/hm2；用于蔬菜，如黄瓜灰霉病、韭菜灰霉病，分别用40%嘧霉胺施药量80~95 mL/亩、50~75 mL/亩；用于观赏植物，如观赏菊花，用80%嘧霉胺1000~2000倍液喷雾。防治仁果的果实和叶片的疮痂病(苹果黑星病或是梨黑星病），施药量300~450 g/hm2。苹果收获前处理防治青霉菌，施药量80 g/hm2。在玻璃和塑料大棚内喷雾时，推荐相对湿度>80%，安装通风设备，以避免某些作物上出现叶斑。
合成方法
嘧霉胺的合成方法主要有如下四种：
①以脲、乙酰丙酮为起始原料，经两步反应即得目的物。反应式为：

②以硫脲为起始原料，经甲基化、氧化、取代、水解制得目的物。反应式为：

③以硫脲为起始原料，经甲基化、取代、合环即制得目的物。反应式为：

④以苯胺和氨基氰为起始原料，经加成、取代、合环即制得目的物。反应式为：
化学性质原药为白色结晶粉末，熔点93.3℃,能溶于大多数有机溶剂，室温下（25℃）在水中溶解度为0.121g/L, 在25℃下蒸汽压为2.2mPa，在一定的pH值范围内稳定，油水分配系数(logP)为2.48（正辛醇/水）。
用途嘧霉胺为嘧啶胺类杀菌剂，具有叶片穿透及根部内吸活性，对葡萄、草莓、番茄、洋葱、菜豆、黄瓜、茄子及观赏植物的灰霉病有优异防治效果。对果树的苹果黑腥病亦有较好的防效。
用途用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病，果树黑星病、斑点落叶病等
用途用作防治灰霉病特效药