(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘

应用前景制备 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘试剂级价格

CAS号:137848-29-4
英文名:(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
中文名:(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
CBNumber:CB4320733
分子式:C20H15NO
分子量:285.34
MOL File:137848-29-4.mol

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘化学性质

熔点 :171.0 to 175.0 °C
沸点 :471.5±30.0 °C(Predicted)
密度 :1.275
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :8.90±0.50(Predicted)
颜色 :White to Light red to Green
CAS 数据库 :137848-29-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,N
危险类别码 :36/37/38-50/53-41
安全说明 :26-36/37/39-61-60-39
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :3
海关编码 :29222990

(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘性质、用途与生产工艺

应用前景
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。
NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘）是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL（1，1′-联-2，2′-萘酚，简称2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘）和其他类似物相关，既有手性轴，又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂，可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制，但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体，并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应，展示了良好的催化活性和对映选择性，显示了广阔的应用前景。
制备 70年代以来，对于消旋2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到，光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的官能团的特性，与光活性试剂反应得到非对映异构体，再利用其性质差异纯化后分解，获得光活性物。此外，还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1，1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成反应式如下图：
图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1，1'-联萘合成反应式
用途多种手性合成试剂。