ChemicalBook CAS数据库列表 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
- CAS号:137848-29-4
- 英文名:(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
- 中文名:(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
- CBNumber:CB4320733
- 分子式:C20H15NO
- 分子量:285.34
- MOL File:137848-29-4.mol
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘化学性质
- 熔点 :171.0 to 175.0 °C
- 沸点 :471.5±30.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.275
- 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 形态 :powder to crystal
- 酸度系数(pKa) :8.90±0.50(Predicted)
- 颜色 :White to Light red to Green
- CAS 数据库 :137848-29-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 危险品标志 :Xi,N
- 危险类别码 :36/37/38-50/53-41
- 安全说明 :26-36/37/39-61-60-39
- 危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
- WGK Germany :3
- 海关编码 :29222990
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘性质、用途与生产工艺
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应用前景
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。
NOBIN(2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘)是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL(1,1′-联-2,2′-萘酚,简称2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘)和其他类似物相关,既有手性轴,又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂,可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制,但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体,并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应,展示了良好的催化活性和对映选择性,显示了广阔的应用前景。
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制备
70年代以来,对于消旋2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到,光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的官能团的特性,与光活性试剂反应得到非对映异构体,再利用其性质差异纯化后分解,获得光活性物。此外,还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式如下图:
图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式
- 用途 多种手性合成试剂。
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘上下游产品信息
上游原料
下游产品
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 试剂级价格
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW1378482942
- 产品名称:S-(-)-2-氨基-2‘-羟基-1,1‘-联萘
- CAS编号:137848-29-4
- 包装:500MG
- 价格:483元
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW1378482941
- 产品名称:S-(-)-2-氨基-2‘-羟基-1,1‘-联萘
- CAS编号:137848-29-4
- 包装:100MG
- 价格:126元
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘生产厂家
- 公司名称:TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
- 联系电话:03-36680489
- 电子邮件:Sales-JP@TCIchemicals.com
- 国家:日本
- 产品数:28387
- 优势度:80
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