ChemicalBook CAS数据库列表 灭草喹
灭草喹
- CAS号:81335-37-7
- 英文名:Imazaquin acid
- 中文名:灭草喹
- CBNumber:CB4212023
- 分子式:C17H17N3O3
- 分子量:311.34
- MOL File:81335-37-7.mol
灭草喹化学性质
- 熔点 :219-224°C
- 沸点 :451.38°C (rough estimate)
- 密度 :1.1420 (rough estimate)
- 折射率 :1.6500 (estimate)
- 储存条件 :0-6°C
- 酸度系数(pKa) :3.10±0.30(Predicted)
- BRN :5450078
- CAS 数据库 :81335-37-7(CAS DataBase Reference)
- EPA化学物质信息 :Imazaquin (81335-37-7)
安全信息
- 危险品标志 :Xn
- 危险类别码 :21
- 安全说明 :36
- WGK Germany :2
- RTECS号 :VB2009800
- 毒害物质数据 :81335-37-7(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 orally in rats: 5000 mg/kg; LC50 (96 hr) in rainbow trout: 100 mg/l (Congleton)
灭草喹性质、用途与生产工艺
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作用机理
灭草喹为乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羟酸合成酶(AHAs)的抑制剂，即通过抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂与生长，最终造成植株死亡。在大豆中的高选择性是由于咪唑喹啉酸的开环而快速解毒。通过植株的叶与根吸收，在木质部与韧皮部传导，积累于分生组织中。茎叶处理后，敏感杂草立即停止生长，经2~4d后死亡。土壤处理后，杂草顶端分生组织坏死，生长停止，而后死亡。
- 毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，雌性小鼠2363mg/kg；兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛无刺激。大鼠3 个月饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg，Ames试验阴性。鲇鱼LC50320mg/L、虹鳟鱼280mg/L (均96h)，鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg，蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。
- 化学性质 纯品为白色固体,m.p.219～222℃，蒸气压<0.013×10-3Pa (60℃)，相对密度1.383。25℃时溶解度为：二甲基亚砜159g/L，二甲基甲酰胺68g/L，二氯甲烷14g/L，甲苯0.4g/L，水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1～3个月，产品有腐蚀性，能与某些碱性物质作用生成水溶性盐，如灭草喹铵盐。
- 用途 高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草，以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，植前、芽前和芽后使用，用量为125～200g有效成分/hm2。
- 用途 用于防除春大豆一年生阔叶杂草
- 用途 灭生性除草剂，可防除大多数一年生和多年生禾本科及阔叶杂草
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生产方法
制备方法一
2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠，79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中，于室温下滴加1mol甲基异丙基酮，搅拌过夜，分离油层，水层用二氯甲烷萃取，合并油层，干燥，脱溶，得产品。收率90%，纯度94%～95.9%。
2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后缓慢升温至100℃，保温反应1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺，收率91%。
喹啉-2，3-二羧酸的制备 将0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩尔苯胺，3.6g 33%氢氧化钠，0.14g 四丁基氯化铵，于75～80℃搅拌反应2h，冷却分层，有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯，收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中，常温加到Vilsmeier试剂中，然后加热回流2h，将反应液倒入60mL水中，分层，有机层脱甲苯，残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二闳酸二乙酯，收率74%，将其在碱性条件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。
Vilsmeier试验制备：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2，3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2，3-二羧酸分子内脱水制得，脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反应2h，冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中，于80～85℃加热2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物，再经丁基锂作用后，与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程，具有潜在应用价值。
灭草喹上下游产品信息
上游原料
下游产品
灭草喹生产厂家
- 公司名称：WAKO
- 联系电话：--
- 电子邮件：labchem-tec@wako-chem.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6819
- 优势度：80
- 公司名称：KANTO
- 联系电话：--
- 电子邮件：reag-info@gms.kanto.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：6756
- 优势度：74
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