N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺

化学性质用途合成方法 N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺试剂级价格

CAS号:152460-09-8
英文名:N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
中文名:N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺
CBNumber:CB41475090
分子式:C16H13N5O2
分子量:307.31
MOL File:152460-09-8.mol

N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺化学性质

熔点 :188-193°C
沸点 :546.6±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :soluble in Chloroform
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :2.68±0.12(Predicted)
颜色 :Yellow

安全信息

海关编码 :2933399990

N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺性质、用途与生产工艺

化学性质
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺的熔点是188-193°C，沸点是546.6±60.0°C(Predicted)，密度是1.344±0.06g/cm3(Predicted，以及酸度系数(pKa)是2.68±0.12(Predicted)。
用途
N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺类化合物是一类非常重要的杂环化合物，广泛应用于生物、医药和农业等领域。研究表明该化合物具有良好的生物活性，如杀菌、杀虫、除草、抗病毒、抗癌等。其同时还作为合成一些重要抗癌药物的前驱体，如甲擴酸伊马替尼，是一种选择性的酪氣酸激酶抑制剂主要用于慢性脊髓性白血病和胃肠道间质瘤的治疗。
合成方法
步骤1：将1-（2-甲基-5-硝基苯基）胍基-2-甲基-5-硝基苯胺-（50g，0.328摩尔）和正丁醇（200ml）的制备置于反应瓶中。将35%浓盐酸（19ml）缓慢添加到反应质量中15分钟。将反应物搅拌15分钟，并将50%氰胺水溶液（82.3ml，1.978摩尔）缓慢添加到反应物中15分钟。将反应混合物加热至90-95°C并在相同温度下搅拌四小时，并在15分钟内逐滴缓慢添加浓盐酸（19ml）。将反应混合物进一步搅拌四小时，同时将温度保持在90-95°C。逐滴添加浓盐酸（29ml），反应混合物在90°C下保持4小时。反应质量在相同温度下保持总共20小时。将辅助反应完成反应质量冷却至10°C，并用10%氢氧化钠水溶液（400ml）碱化。过滤固体产物，用200ml水洗涤并干燥，得到1-（2-甲基-5-硝基苯基）胍。收率（63g，98.7%）。HPLC纯度：99%

步骤2：将从步骤A获得的N-（5-硝基-2-甲基苯基）-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶胺-1-（2-甲基-5-硝基苯基）胍（63g，0.324摩尔）、3-二甲氨基-1-（3-吡啶）-2-丙烯-1-酮（62.5g，0.357）和正丁醇（560ml）的制备置于反应瓶中。将反应混合物加热至120°C，持续9小时。将反应质量调至室温，添加水（450ml），并在室温下搅拌3-4小时。通过过滤分离沉淀固体，并干燥得到N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺。收率（73.7克，81.9%）。HPLC纯度：99.9%。

图 N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺的合成路线。