3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
- CAS号:76015-11-7
- 英文名:3-Methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
- 中文名:3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
- CBNumber:CB3504695
- 分子式:C7H9NO2
- 分子量:139.15
- MOL File:76015-11-7.mol
- 熔点 :156-160 °C (lit.)
- 沸点 :252.7±40.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :11.07±0.69(Predicted)
- 颜色 :Beige
- InChIKey :GNWSQENQZGWCSW-UHFFFAOYSA-N
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮性质、用途与生产工艺
-
用途
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作为医药合成中间体，可由麦芽酚为反应原料与碘甲烷反应制备2-甲基-3-甲氧基吡喃酮，进一步与氨水反应制备而得，可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮，该化合物具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性。
-
制备
于250mL单口瓶中加入麦芽酚(7.56g，60mmol)，丙酮100mL，碘甲烷(9.37g，66mmol)，加热回流6小时，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂，加入100mL水溶解，用二氯甲烷(50mL)萃取4次，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩有机层得到2-甲基-3-甲氧基吡喃酮。收率98％。于250mL单口瓶中加入上述反应得到的吡喃酮(8.65g，40mmol)，25％氨水60mL，乙醇50mL，75℃加热回流12h，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂得到棕色油状液体，用丙酮/乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮。收率75％。
-
应用
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮：于25mL单口烧瓶中依次加入3-溴甲基香豆素(717.2mg，3mmoL)，3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(430.5mg，2mmol)，碳酸钾(414.6mg，3mmol)，乙腈12mL，水1.5mL；加热回流反应直到薄层色谱检测反应结束。减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离得到中间体，收率59％。将上一步得到的黄色固体(373.41mg，1mmoL)置于50mL单口烧瓶中，加入无水二氯甲烷15mL溶解，氮气置换3次，-48℃搅拌；于恒压滴液漏斗中加入10mL无水二氯甲烷，1.5mL1.0mol/L三溴化硼(BCl3)的无水二氯甲烷溶液，缓慢滴加，保温反应2h，转移到室温继续反应12h；滴加入5mL甲醇淬灭反应，减压蒸馏除去溶剂得到黄色固体，甲醇/乙醚重结晶得到2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮。收率86％。
- 更新日期：2023/03/20
- 产品编号：XW027601511705
- 产品名称：3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮
- CAS编号：76015-11-7
- 包装：100G
- 价格：4901元
- 更新日期：2023/03/20
- 产品编号：XW027601511704
- 产品名称：3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮
- CAS编号：76015-11-7
- 包装：25G
- 价格：1568元
- 公司名称：ACTIVATE
- 联系电话：--
- 电子邮件：info@activate-scientific.com
- 国家：德国
- 产品数：2856
- 优势度：61
- 公司名称：Service Chemical Inc.
- 联系电话：--
- 电子邮件：sales@chemos-group.com
- 国家：德国
- 产品数：6350
- 优势度：71
