3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮

用途制备应用 3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮试剂级价格

CAS号:76015-11-7
英文名:3-Methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
中文名:3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
CBNumber:CB3504695
分子式:C7H9NO2
分子量:139.15
MOL File:76015-11-7.mol

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮化学性质

熔点 :156-160 °C (lit.)
沸点 :252.7±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :11.07±0.69(Predicted)
颜色 :Beige
InChIKey :GNWSQENQZGWCSW-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
海关编码 :2933399990

3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮性质、用途与生产工艺

用途
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作为医药合成中间体，可由麦芽酚为反应原料与碘甲烷反应制备2-甲基-3-甲氧基吡喃酮，进一步与氨水反应制备而得，可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮，该化合物具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性。
制备
于250mL单口瓶中加入麦芽酚(7.56g，60mmol)，丙酮100mL，碘甲烷(9.37g，66mmol)，加热回流6小时，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂，加入100mL水溶解，用二氯甲烷(50mL)萃取4次，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩有机层得到2-甲基-3-甲氧基吡喃酮。收率98％。于250mL单口瓶中加入上述反应得到的吡喃酮(8.65g，40mmol)，25％氨水60mL，乙醇50mL，75℃加热回流12h，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂得到棕色油状液体，用丙酮/乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮。收率75％。
应用
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮：于25mL单口烧瓶中依次加入3-溴甲基香豆素(717.2mg，3mmoL)，3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(430.5mg，2mmol)，碳酸钾(414.6mg，3mmol)，乙腈12mL，水1.5mL；加热回流反应直到薄层色谱检测反应结束。减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离得到中间体，收率59％。将上一步得到的黄色固体(373.41mg，1mmoL)置于50mL单口烧瓶中，加入无水二氯甲烷15mL溶解，氮气置换3次，-48℃搅拌；于恒压滴液漏斗中加入10mL无水二氯甲烷，1.5mL1.0mol/L三溴化硼(BCl3)的无水二氯甲烷溶液，缓慢滴加，保温反应2h，转移到室温继续反应12h；滴加入5mL甲醇淬灭反应，减压蒸馏除去溶剂得到黄色固体，甲醇/乙醚重结晶得到2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮。收率86％。