2-氯-4-氟苯甲酸

应用用途应用制备 2-氯-4-氟苯甲酸试剂级价格

2-氯-4-氟苯甲酸

CAS号:2252-51-9
英文名:2-Chloro-4-fluorobenzoic acid
中文名:2-氯-4-氟苯甲酸
CBNumber:CB3413667
分子式:C7H4ClFO2
分子量:174.56
MOL File:2252-51-9.mol

2-氯-4-氟苯甲酸化学性质

熔点 :181-183 °C (lit.)
沸点 :271.9±20.0 °C(Predicted)
密度 :1.4016 (estimate)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :95% ethanol: soluble50mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
形态 :Powder or Flakes
酸度系数(pKa) :2.90±0.25(Predicted)
颜色 :White
BRN :1946215
InChI :InChI=1S/C7H4ClFO2/c8-6-3-4(9)1-2-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKey :GRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1Cl
CAS 数据库 :2252-51-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Chloro-4-fluorobenzoic acid(2252-51-9)
EPA化学物质信息 :Benzoic acid, 2-chloro-4-fluoro- (2252-51-9)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-37/38-41-36/37/38
安全说明 :26-36/37/39-37/39-36
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29163990

2-氯-4-氟苯甲酸性质、用途与生产工艺

应用 2-氯-4-氟苯甲酸是一种重要的药物、农药中间体，同时也可以用于液晶材料，具有价值高、市场前景好的优点。从生理学的水平看，含氟药物和一般的无机药物相比，具有更好的生物穿透性，有更好的与目标器官作用的选择性，通常会使用的剂量大大降低。因而氟被广泛用于合成具有特殊疗效的含氟医药品的制备。
用途 2-氯-4-氟苯甲酸是一种有用的合成中间体。它可以用于制备芳基氨基吡唑苯甲酰胺，作为口服非甾体选择性糖皮质激素受体激动剂。它也可以作为精氨酸加压素V2受体激动剂用于合成（4,4-二氟-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯并ze庚因-5-亚乙基）乙酰胺衍生物。
应用
2-氯-4-氟苯甲酸属于羧酸类衍生物，可用作医药、农药、液晶材料中间体。
制备
(1)N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺的制备
在四口烧瓶中加入间氯苯胺1mol，碳酸钾2mol、碘化钾0.02mol、离子液体10mol和去离子水50mol，溶解后将反应液加热至100℃，滴加2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯0.36mol，滴加完毕后，反应1h，冷却至室温，1000转/分的状态下边搅拌边加入3L冰水，降温至2-3℃，继续搅拌，析出固体，静置，抽滤，滤饼用5×100mL去离子水清洗，后干燥，得到N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺，收率90.5％；
(2)4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛的制备
向500mL四口烧瓶中加入N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺0.65mol、离子液体5mol和水溶解50mol，滴加四氯化钛，滴加结束后，反应2h，反应结束后倒入冰碱水，搅拌、静置、抽滤，滤饼用5×100mL去离子水清洗，干燥后得到4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛，收率91.2％；
(3)4-氨基-2-氯苯甲酸的制备
向四口烧瓶中加入4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛0.3mol，双氧水0.05mol，有机溶剂500mL和三苯基膦氯化铑0.01mol，反应1h，在室温下通入氢气，再升温至50℃，在5-10个大气压下反应5小时，反应结束后，过滤，滤液在减压下回收溶剂，干燥后得到4-氨基-2-氯苯甲酸，收率95.6％；
(4)2-氯-4-氟苯甲酸的制备
向四口烧瓶中加入4-氨基-2-氯苯甲酸0.3mol，离子液体3mol和水50mol，升温至40℃，加入过氧化氢1mol，反应2h，继续加入氟化钾5mol和磷钨杂多酸铵盐0.05mol，搅拌1h，过滤，滤液在减压下除去溶剂，干燥得到2-氯-4-氟苯甲酸，收率96.9％。
化学性质白色粉末。
用途用作医药、农药、液晶材料中间体