3-羧基苯甲醛

3-羧基苯甲醛化学性质

熔点 :173-175 °C(lit.)
沸点 :231.65°C (rough estimate)
密度 :1.2645 (rough estimate)
折射率 :1.4500 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Soluble in methanol (100 mg/mL) gives a clear to slightly hazy, colorless to very faintly brown.
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :3.84(at 25℃)
颜色 :White to light yellow
敏感性 :Air Sensitive
BRN :2206413
InChIKey :UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :619-21-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Benzoic acid, 3-formyl- (619-21-6)

安全信息

3-羧基苯甲醛 MSDS

3-Formylbenzoic acid

化学性质 3-羧基苯甲醛是醛类衍生物，熔点173-175°C(lit.)，沸点是231.65°C(roughestimate)，密度是1.2645(roughestimate)，折射率是1.4500(estimate)，以及酸度系数(pKa)是3.84(at25℃)。其化学结构是由苯环和苯甲醛基两部分构成的共轭体系。醛基为活性基团，可以参与多种化学反应，如醛基可以发生氧化、还原、缩合等反应；此外，苯环上也可以发生亲电取代反应。因而，3-羧基苯甲醛是一类用于构建复杂化合物的重要有机中间体。
应用 3-羧基苯甲醛作为一类非常重要的有机合成中间体，因其独特的化学结构已在有机合成领域展现出重要的应用价值和广阔的发展前景。它已被广泛地应用于复杂结构的化合物骨架的构建、药物中间体的合成、天然产物的合成以及荧光材料的开发等多个领域。
合成方法
将3-甲酰基苯甲酸甲酯（6.15 g，37.46 mmol）存于甲醇（61.5 mL）和2 M氢氧化钠水溶液（37.5 mL，75 mmol）中的混合物在r.t.下搅拌1 h，薄层色谱（石油醚：乙酸乙酯=1:1）显示反应完成。用80 mL 1 M盐酸水溶液将反应混合物酸化至pH=2，并在真空中浓缩所得混合物。用乙酸乙酯萃取残留物3次，用盐水洗涤结合的有机层，在无水硫酸钠上干燥，在真空中去除溶剂得到3-甲酰基苯甲酸。收率5.59 g，99.5%，得到白色固体3-羧基苯甲醛。

图 3-羧基苯甲醛的结构式

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