莪术二酮

理化性质莪术油活性成分莪术生物活性莪术二酮试剂级价格

莪术二酮

CAS号:13657-68-6
英文名:Curdione
中文名:莪术二酮
CBNumber:CB31178390
分子式:C15H24O2
分子量:236.35
MOL File:13657-68-6.mol

莪术二酮化学性质

熔点 :61.5-62.0 °C
沸点 :318.82°C (rough estimate)
密度 :0.93
折射率 :1.4700 (estimate)
闪点 :130℃
溶解度 :DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
形态 :Cryst.
颜色 :White to off-white
LogP :3.120 (est)
NIST化学物质信息 :6,10-Dimethyl-3-(1-methylethyl)-6-cyclodecene-1,4-dione(13657-68-6)

安全信息

海关编码 :29143990

莪术二酮性质、用途与生产工艺

理化性质无色棱柱状结晶(无水乙醇)，熔点61～62℃，[α]25D+26°(c=1，氯仿)，易溶于乙醚、氯仿，微溶于石油醚。
莪术油活性成分莪术二酮又称姜黄二酮、莪二酮，是从莪术提取物莪术油中分离的一种具有抗肿瘤活性的倍半萜类化合物，临床对宫颈癌疗效较好；对外阴癌、皮肤癌、唇癌亦有效。一般供瘤内注射，有刺激性痛。
【抗癌药理】
1. 用从温郁金挥发油中得到的结晶Ⅰ(莪术醇)、结晶Ⅱ(莪术二酮)，试验发现两药在75mg/kg皮下注射时对小鼠肉瘤S37、子宫颈癌U14、艾氏腹水癌EAC均有较高的抑制率，但对肉瘤S180的抑制作用较弱。肿瘤明显缩小者可见瘤组织周围纤维细胞明显增多，内有一层淋巴细胞，吞噬细胞包围肿瘤细胞等免疫反应出现。在电子显微镜下观察，发现治疗组的肿瘤细胞核有较明显改变，主要表现在核质比例减少，核外形趋向于正常，染色质、核仁和染色质间颗粒数量减少，可以认为莪术醇对小鼠肉瘤的细胞核代谢有抑制作用。
2. 体外试验结果，莪术醇及莪术二酮对艾氏腹水癌细胞有明显破坏作用，能使其变性坏死。体外抑制试验还证明，不同浓度的莪术油注射液对瘤细胞也均有明显的直接破坏作用，且具有作用强、快的特点；药液中瘤细胞数越多，其杀灭90%瘤细胞所需的药液浓度就越大。
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莪术莪术常用别名文术、蓬莪术。为姜科植物莪术Curcuma zedoaria Rosc、郁金Curcuma aromatica Salisb.或广西莪术Curcuma kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang的干燥根茎。
【植物形态】莪术为多年生草本。根茎肉质块状、卵圆形，侧根茎圆柱状，根细长，末端常膨大成纺锤状的块根，横断面绿色。叶片椭圆状矩圆形，长25～60cm，宽10～15cm，中部有紫斑，无毛；叶柄长于叶片。花葶由根茎抽出，先叶而生，穗状花序阔椭圆形，长6～15cm；苞片卵形至倒卵形，下部的绿色，上部的紫色，顶端红色；花萼白色，花冠管长2～2.5cm，裂片3枚，矩圆形，上面一片较大，顶端一片略呈兜状，长1.5～2cm，黄色；唇瓣黄色，近倒卵形，长约2cm，顶端微缺；药隔基部具叉开的距。蒴果卵状三角形，光滑。种子长圆形，具假种皮。花期4～6月。

图1为蓬莪术Curcuma phaeocaulis Val.
【产地】蓬莪术主产于四川、福建、广东等地；广西莪术(习称毛莪术)主产于广西；温郁金(又习称温莪术)主产于浙江、四川、台湾、江西等地。
【采收加工】通常在茎叶枯萎后采挖。洗净泥沙，水煮或蒸至透心，晒干后除去须根。
【化学成分】含挥发油1%～2.5%，为多种倍半萜衍生物和桉油精等组成，其中以莪术呋喃烯酮(curzerenone)为主要成分。此外，尚含有莪术醇(curcumol)、莪术二酮(curdione)、莪术烯(curzerene)。广西莪术挥发油中主含乌药奥(linderazulene)、吉马酮(germacrone)、异莪术烯醇(isocurcumenol)树脂等。温莪术含挥发油2%～4%，其中有莪术醇、莪术双酮、异呋吉马烯(isofortungermacrene)、吉马烯(germacrene)、樟脑、龙脑、异龙脑、α-蒎烯、β-蒎烯以及四甲基吡嗪(tetramethylpyrazine)等。
生物活性莪术二酮 (Curdione)是从莪术中分离到的倍半萜类物质，生物活性高，具有抑制血小板聚集、抵抗血栓形成的功效。
化学性质来源于姜科植物姜黄Curcuma longa L.的根茎
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:对小鼠肉瘤37、小鼠宫颈癌U14及小鼠艾氏腹水癌均有明显的抑制作用，可使癌细胞交性坏死。经本品处理的艾氏腹水癌，可成功地使小鼠获得主动性免疫。临床用于治疗宫颈癌有较好的疗效。