双丙酮-D-甘露糖醇

简介应用合成方法双丙酮-D-甘露糖醇试剂级价格

双丙酮-D-甘露糖醇

CAS号:1707-77-3
英文名:1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
中文名:双丙酮-D-甘露糖醇
CBNumber:CB2741824
分子式:C12H22O6
分子量:262.3
MOL File:1707-77-3.mol

双丙酮-D-甘露糖醇化学性质

熔点 :120-122 °C(lit.)
比旋光度 :6 º (c=5, Chloroform)
沸点 :382.0±32.0 °C(Predicted)
密度 :1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率 :6.5 ° (C=8, CHCl3)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :methanol: 100 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa) :12.98±0.20(Predicted)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White
旋光性 (optical activity) :[α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform
BRN :83765
InChIKey :ODYBCPSCYHAGHA-ZYUZMQFOSA-N
CAS 数据库 :1707-77-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :D-Mannitol, 1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-(1707-77-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :22-24/25-36/37-26
WGK Germany :3
F :10-21
海关编码 :29329990

双丙酮-D-甘露糖醇性质、用途与生产工艺

简介双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状，熔点是120-122°C(lit.)，比旋光度是6º(c=5,Chloroform)，沸点是382.0±32.0 °C(Predicted)，密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted)，折射率是6.5°(C=8,CHCl3)，溶解度（甲醇100mg/mL，形态为，酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted)，旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。
应用
双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物，其是一类新型手性选择剂，制备简单、价格低廉，在 NACE中可用于分离多种手性药物，分离效果较好，但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质，一般来说，在临床上起主要作用的是(R)-对映体，(S)-对映体无效或者活性很低，甚至有毒性。
合成方法
将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌，直到d -甘露醇完全溶解(22小时)，然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀，用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮，DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤，用MgSO4烘干，蒸发成固体残渣，再结晶，得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。

将缩醛6a（210 mg，0.57 mmol）在吡咯烷（8 mL）中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后，通过“快速”柱色谱法（己烷-EtOAc）纯化残余物，得到双丙酮-D-甘露糖（129 mg，91%，94%）。