抗肿瘤药 理化性质 三尖杉酯碱类化合物 三尖杉 药动学 临床应用 不良反应 注意事项

三尖杉酯碱

三尖杉酯碱,26833-85-2,结构式
三尖杉酯碱
  • CAS号:26833-85-2
  • 英文名称:HARRINGTONINE
  • 英文同义词:HT;nsc124147;(3(r))-ter;HARRINGTONIN;HARRINGTONINE;2'R-HARRINGTONINE;HARRINGTONINE98%,99%;Harringtonine 26833-85-2;alkaloidcfromcephalotaxus;2’R-Harringtonine,Harringtonin
  • 中文名称:三尖杉酯碱
  • 中文同义词:三尖杉脂碱;三尖杉酯碱 标准品;三尖杉脂碱, 来源于红豆杉
  • CBNumber:CB2702955
  • 分子式:C28H37NO9
  • 分子量:531.59
  • MOL File:26833-85-2.mol
三尖杉酯碱化学性质
  • 熔点  :73~75℃
安全信息
  • 危险品运输编号  :1544
  • HazardClass  :6.1(a)
  • PackingGroup  :II

三尖杉酯碱性质、用途与生产工艺

  • 抗肿瘤药 三尖杉酯碱是从我国南方特有的三尖杉树的枝叶与树皮中提取出来的一种生物碱,作用机制是通过抑制核蛋白体的合成,使多核蛋白体解聚,释放出新生肽链,蛋白合成停止,可明显地减少癌细胞的有丝分裂,对多种动物肿瘤有抑制作用,与烷化剂、嘌呤类无交叉耐药性。 三尖杉酯碱属周期非特异性药物; 对S期作用最明显,对G2-M及G1-S 期也有阻断作用。此外本品还有免疫抑制作用,明显地抑制细胞免疫及体液免疫功能。临床上主要用于治疗急性粒细胞性白血病,急性单核细胞性白血病及恶性淋巴瘤。也用于真性红细胞增多症,慢性粒细胞白血病及早幼粒细胞性白血病。
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  • 理化性质 三尖杉酯碱是三尖杉的提取分离物。白色结晶或微黄色无定形粉末,味苦,有引湿性,遇光色变深。在碱性溶液中易分解。易溶于甲醇、乙醇或三氯甲烷,微溶于水和乙醚。熔点72~74℃。[α]D25 -120°(C=0.2,CHCl3)。
    三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱的化学结构式
    三尖杉酯碱(n=2)和高三尖杉酯碱(n=3)的化学结构式
  • 三尖杉酯碱类化合物 三尖杉酯碱类化合物是指1969年Powell等报道的自台湾产的三尖属冠柱日产粗榧中分离出的具有抗肿瘤活性的四个生物碱:三尖杉酯碱,高三尖杉酯碱,脱氧三尖杉酯碱和异三尖杉酯碱。均为该属植物中所含主要生物碱而自身无抗肿瘤活性的三尖杉碱的酯。三尖杉碱和四个酯碱的结构和绝对构型先后于1969年至1970年代初阐明。我国于1972年开始对我国特有的三尖杉属植物和酯碱类进行了化学、药理和临床试用的研究。三尖杉碱和四个酯碱均已人工合成。
    三尖杉碱和四个三尖杉酯碱的结构式
    三尖杉碱和四个三尖杉酯碱结构式
    四个碱对多种小鼠白血病和实体瘤以及对6-MP抗药的小鼠白血病L615有抑制作用。三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱的生物活性相近,较其它两者强,LD50较小,有效剂量亦较低。
    三尖杉酯碱类明显抑制瘤细胞和正常细胞的蛋白质合成,亦抑制DNA合成,但对RNA合成的影响不大。形态观察表明该类主要损伤细胞核。酯碱类对S期细胞杀伤最明显,阻断细胞由G1向S期及G2向M期移行,同时对G0细胞亦有杀伤作用。溶血空斑及移植物抗宿主反应等实验说明三尖杉酯碱抑制免疫。大鼠静注三尖杉酯碱后,药物迅速进入组织,无明显蓄积作用。对恶性淋巴瘤患者用三尖杉总碱治疗后,病理学观察发现淋巴结中癌细胞量减少,剩余者多为分化较好的成熟淋巴细胞,未见核分裂。
    三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱和半合成三尖杉酯碱(天然酯碱与表酯碱近1∶1的混合物)均已在临床用以治疗急性单核细胞和急性粒细胞白血病及红白血病等。其疗效可与某些常用抗白血病药媲美。
  • 三尖杉 三尖杉别名三尖松、岩杉木、臭杉等。为粗榧科三尖杉属植物,三尖杉Cephalotaxus fortunei Hook.f.为我国特产。常绿乔木,高达20m,胸围40cm,树皮褐色或红褐色,裂成片状脱落。小枝对生,基部有宿存芽鳞,枝条细长,稍下垂,树冠广圆形。花期4月,种子8~10月成熟。分布于长江以南及湖北、四川、陕西、甘肃等地,性味苦、涩,寒。功效祛风湿。用于痹证,肿瘤。三尖杉果实民间用作消积、驱虫药。
    三尖杉的枝、叶、根、种子中均含有生物碱,尤以叶、种子中生物碱含量较高,其中三尖杉碱型(Cephalotaxine type)生物碱与抗癌有密切关系,含量亦较高,是三尖杉中主要成分,这类生物碱主要有三尖杉酯碱、异三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱。近年还从安徽产三尖杉中分出二种新的抗癌生物碱,命名为新三尖杉酯碱(Neoharringtonine)和脱水三尖杉酯碱 (Anhydroharringtonine)。
    三尖杉植物和果实图片
    三尖杉图片
  • 药动学 口服给药或肌肉注射给药吸收慢而不完全,静脉给药迅速布及机体器官组织,骨髓内的药物浓度最高,其次肾、肝、肺、脾、心、胃肠,肌肉及脑组织药物浓度最低。给药2h后,各组织药物浓度迅速下降,骨髓药物浓度下降缓慢,半衰期50 min;药物在机体组织中代谢较为活跃,主要在肝脏内降解,其降解物经肾脏及胆道排出体外,少量经粪便排出,排泄物中的原型药物约占给药总量的1/3,给药24h内的排泄量占给药量50%,经尿排出42%,经粪便排出6%。
  • 临床应用 对急性非淋巴细胞白血病疗效好,完全缓解率可达20%~25%。对急性单核细胞白血病及慢性粒细胞白血病也有效。对急性粒细胞白血病,与长春新碱、阿糖胞苷、泼尼松联用(HOAP方案),能使用疗效提高。三尖杉酯碱对较难治疗的早幼粒细胞白血病有效。亦用于治疗恶性淋巴瘤、真性红细胞增多症。
  • 不良反应 有白细胞下降,多数病人可以恢复。胃肠道反应有恶心、呕吐、食欲减退等。部分病人可产生心脏毒性,出现窦性心动过速或心肌损害。以上不良反应可通过调整剂量或暂停药得以控制。
  • 注意事项 肝功损害、肾功能障碍、心律失常慎用本品。孕妇、再生障碍贫血患者忌用本品。给药期间要注意血像变化,通过调整剂量和疗程,可以控制不良反应,停药后一般均能消失。
三尖杉酯碱上下游产品信息
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  • Harringtonine, 98%, from Taxus chinensis (Pilg.) Rehder
  • 3-[4-Methyl (2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-Methylbutyl)butanedioate]cephalotaxine
  • 2-Hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioic acid 1-[(3R)-3-deoxycephalotaxin-3-yl]4-methyl ester
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  • cephalotaxine,4-methyl(2r)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioat
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  • Harringtonine 26833-85-2