N-乙酸-3-吲哚甲醛

用途制备 N-乙酸-3-吲哚甲醛试剂级价格

N-乙酸-3-吲哚甲醛

CAS号:138423-98-0
英文名:N-Acetic acid-indole-3-carboxaldehyde
中文名:N-乙酸-3-吲哚甲醛
CBNumber:CB2476876
分子式:C11H9NO3
分子量:203.19
MOL File:138423-98-0.mol

N-乙酸-3-吲哚甲醛化学性质

熔点 :197-200 °C(lit.)
沸点 :458.5±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa) :4.15±0.10(Predicted)
敏感性 :Air Sensitive
BRN :5431204
InChI :InChI=1S/C11H9NO3/c13-7-8-5-12(6-11(14)15)10-4-2-1-3-9(8)10/h1-5,7H,6H2,(H,14,15)
InChIKey :ZUUGBTJTGRTIFK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1(CC(O)=O)C2=C(C=CC=C2)C(C=O)=C1
CAS 数据库 :138423-98-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
F :8-10-23
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29339900

N-乙酸-3-吲哚甲醛性质、用途与生产工艺

用途 N-乙酸-3-吲哚甲醛是一种有机中间体。
制备
N-乙酸-3-吲哚甲醛可由3-甲酰基吲哚先与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应制备(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，然后水解酯基制得N-乙酸-3-吲哚甲醛。

将3-甲酰基吲哚(10g，69mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(100mL)，在氮化气氛下，在外部冷却下，保持温度低于15℃，分批加入氢化钠(在矿物油中60％，3.0g，76mmol)。然后历经30分钟滴加溴乙酸乙酯(8.4mL，76mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液，将所得混合物在室温下搅拌16小时。在真空中浓缩混合物，使残余物在水(300mL)与乙酸乙酯(2×150mL)之间分配。合并有机萃取液，用饱和氯化铵水溶液(100mL)洗涤，干燥(MgSO4)，在真空中浓缩，得到15.9g(定量)(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯，为一种油。1H-NMR(CDCl3)：δH＝1.30(3H，t)，4.23(2H，q)，4.90(2H，s)，7.3(3H，m)，7.77(1H，s)，8.32(1H，d)，10.0(1H，s).
将(3-甲酰基吲哚-1-基)乙酸乙酯(15.9g，69mmol)溶于1，4-二噁烷(100mL)，加入1N氢氧化钠(10mL)，将所得混合物在室温下搅拌4天。加入水(500mL)，混合物用二乙醚(150mL)洗涤。将水相用5N盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取(250+150mL)。合并有机萃取液，干燥(MgSO4)，在真空中浓缩，得到10.3g(73％) N-乙酸-3-吲哚甲醛，为固体。1H-NMR(DMSO-d6)：δH＝5.20(2H，s)，7.3(2H，m)，7.55(1H，d)，8.12(1H，d)，8.30(1H，s)，9.95(1H，s)，13.3(1H，bs).