5-溴-2-硝基苯酚

591-20-8

27684-84-0

在10℃下，向浓硫酸（32.6 mL）与水（105 mL）的混合溶液中缓慢加入硝酸钾（51.5 g，509 mmol）。将反应混合物搅拌5分钟后，逐滴加入3-溴苯酚（49.35 g，285 mmol），同时控制反应温度维持在约10℃。加毕，将反应混合物在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，用水（350 mL）稀释反应液，随后用乙醚进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（硅胶，19:1 己烷/乙酸乙酯）纯化，得到5-溴-2-硝基苯酚（11.3 g，收率18%）为黄绿色固体。其1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）数据如下：δ 11.44（s，1H），7.84（d，J = 8.7 Hz，1H），7.33（d，J = 2.1 Hz，1H），7.18（dd，J = 8.7, 2.1 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 33, p. 9076 - 9082

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 108 - 119

[3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 9, p. 2736 - 2742

[4] Patent: WO2011/44134, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 107

[5] Patent: EP1956013, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37