作用机理 制备方法 毒性
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ChemicalBook  CAS数据库列表  苯酮唑

苯酮唑

作用机理 制备方法 毒性
苯酮唑,125306-83-4,结构式
苯酮唑
  • CAS号:125306-83-4
  • 英文名:CAFENSTROLE
  • 中文名:苯酮唑
  • CBNumber:CB2433651
  • 分子式:C16H22N4O3S
  • 分子量:350.44
  • MOL File:125306-83-4.mol
苯酮唑化学性质
  • 熔点 :115℃
  • 沸点 :525.4±60.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.26
  • 储存条件 :0-6°C
  • 溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
  • 酸度系数(pKa) :-1.73±0.70(Predicted)
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :White to Off-White

苯酮唑性质、用途与生产工艺

  • 作用机理 苯酮唑具体作用机理尚不清楚，大量研究结果显示其作用机理与氯乙酰胺类化合物相似，是细胞生长抑制剂。
  • 制备方法

    以2，4，6-三甲基苯胺起始原料，经多步反应制得目的物。
    苯酮唑

  • 毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠吸入LC501.97g/L, Ames试验阴性，无致突变性。野鸭LD50>200mg/kg，鲤鱼LC50>1.2mg/L (48h)，水蚤LC50>500mg/kg（3h)。
  • 化学性质  纯品为白色晶体。m.p.113～114℃，密度1.30 (20℃)，蒸气压2.99×10-9Pa (20℃)，分配系数3.21，20℃时在水中溶解度为2.5mg/L。
  • 用途  三唑类除草剂。苯酮唑具有以下特点：①对稗草有卓效，在200～300g/hm2剂量下，对水稻有很高选择性；②对芽前到三叶期杂草均有效；③持效期长达40d；④可同时防除其他多年生和一年生杂草；⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm2剂量，对稗草、异型莎草具有很高活性，对移栽水稻无药害。以500～100g有效成分/hm2剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm2剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草，而对移栽水稻无药害。
  • 生产方法  三唑硫醇钾盐的制备 将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中，加入少量催化剂，升温至回流，搅拌反应1h，冷却至室温，加少量水，析出白色沉淀，将固体转移到另一反应瓶中，加入水及适量的KOH（放热）。冷却到5℃以下，可直接用于一下步合成。
    3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑的制备 将水、2，4，6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO2的水溶液，加毕搅拌30min，在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1，2，4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186～187℃）。
    3-（2，4，5-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑的制备 将3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品，m.p.229℃（文献值229～230℃），产率77%。
    苯酮唑的合成 将3-（2，4，6-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h，反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，m.p.114℃(文献值114～115℃）。
    上述合成路线经国内有关单位研究，尽管总收率还尚低，但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。

苯酮唑上下游产品信息
上游原料
下游产品
苯酮唑生产厂家
  • 公司名称：WAKO
  • 联系电话：--
  • 电子邮件：labchem-tec@wako-chem.co.jp
  • 国家：日本
  • 产品数：6819
  • 优势度：80
  • 公司名称：KANTO
  • 联系电话：--
  • 电子邮件：reag-info@gms.kanto.co.jp
  • 国家：日本
  • 产品数：6756
  • 优势度：74
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