苯酮唑

毒性

苯酮唑

CAS号:125306-83-4
英文名:CAFENSTROLE
中文名:苯酮唑
CBNumber:CB2433651
分子式:C16H22N4O3S
分子量:350.44
MOL File:125306-83-4.mol

苯酮唑化学性质

熔点 :115℃
沸点 :525.4±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.26
储存条件 :0-6°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :-1.73±0.70(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White

苯酮唑性质、用途与生产工艺

毒性大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠吸入LC₅₀1.97g/L, Ames试验阴性，无致突变性。野鸭LD₅₀>200mg/kg，鲤鱼LC₅₀>1.2mg/L (48h)，水蚤LC₅₀>500mg/kg（3h)。
化学性质纯品为白色晶体。m.p.113～114℃，密度1.30 (20℃)，蒸气压2.99×10^-9Pa (20℃)，分配系数3.21，20℃时在水中溶解度为2.5mg/L。
用途三唑类除草剂。苯酮唑具有以下特点：①对稗草有卓效，在200～300g/hm²剂量下，对水稻有很高选择性；②对芽前到三叶期杂草均有效；③持效期长达40d；④可同时防除其他多年生和一年生杂草；⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm²剂量，对稗草、异型莎草具有很高活性，对移栽水稻无药害。以500～100g有效成分/hm²剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm²剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草，而对移栽水稻无药害。
生产方法三唑硫醇钾盐的制备将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中，加入少量催化剂，升温至回流，搅拌反应1h，冷却至室温，加少量水，析出白色沉淀，将固体转移到另一反应瓶中，加入水及适量的KOH（放热）。冷却到5℃以下，可直接用于一下步合成。
3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑的制备将水、2，4，6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后，冷却至0℃以下，加入NaNO2的水溶液，加毕搅拌30min，在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1，2，4-三唑硫醇钾盐溶液中，搅拌1h，升温至室温，停止反应，加水，过滤得红黄色絮状物，产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186～187℃）。
3-（2，4，5-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑的制备将3-（2，4，6-三甲基苯基硫基）-1，2，4-三唑以及一定量的醋酸混合物，升温至120℃，加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温，析出白色晶体，过滤得成品，m.p.229℃（文献值229～230℃），产率77%。
苯酮唑的合成将3-（2，4，6-三甲基苯基磺酰基）-1，2，4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后，加入少量无水碳酸钾，回流5h，反应结束后加入少量水，静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶，得白色晶体，得率81%，m.p.114℃(文献值114～115℃）。
上述合成路线经国内有关单位研究，尽管总收率还尚低，但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道，国外苯酮唑的合成遵循下列路线。