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苯酮唑

苯酮唑,125306-83-4,结构式
苯酮唑
  • CAS号:125306-83-4
  • 英文名称:CAFENSTROLE
  • 中文名称:苯酮唑
  • CBNumber:CB2433651
  • 分子式:C16H22N4O3S
  • 分子量:350.44
  • MOL File:125306-83-4.mol
苯酮唑化学性质
  • 熔点  :115℃
  • 沸点  :525.4±60.0 °C(Predicted)
  • 密度  :1.26
  • 储存条件  : 0-6°C
  • 酸度系数(pKa) :-1.73±0.70(Predicted)

苯酮唑性质、用途与生产工艺

  • 毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠吸入LC501.97g/L, Ames试验阴性,无致突变性。野鸭LD50>200mg/kg,鲤鱼LC50>1.2mg/L (48h),水蚤LC50>500mg/kg(3h)。
  • 化学性质  纯品为白色晶体。m.p.113~114℃,密度1.30 (20℃),蒸气压2.99×10-9Pa (20℃),分配系数3.21,20℃时在水中溶解度为2.5mg/L。
  • 用途  三唑类除草剂。苯酮唑具有以下特点:①对稗草有卓效,在200~300g/hm2剂量下,对水稻有很高选择性;②对芽前到三叶期杂草均有效;③持效期长达40d;④可同时防除其他多年生和一年生杂草;⑤可单独使用或与其他作草剂混用。以10g有效成分/hm2剂量,对稗草、异型莎草具有很高活性,对移栽水稻无药害。以500~100g有效成分/hm2剂量可有效防除鸭舌草、萤蔺和一年生阔叶杂草。以300g有效成分/hm2剂量可有效地防治芽前到2.5叶期稗草、异型莎草,而对移栽水稻无药害。
  • 生产方法  三唑硫醇钾盐的制备 将等摩尔的甲酰胺缓慢滴加到氨基硫脲的四氢呋喃悬浮液中,加入少量催化剂,升温至回流,搅拌反应1h,冷却至室温,加少量水,析出白色沉淀,将固体转移到另一反应瓶中,加入水及适量的KOH(放热)。冷却到5℃以下,可直接用于一下步合成。
    3-(2,4,6-三甲基苯基硫基)-1,2,4-三唑的制备 将水、2,4,6-三甲基苯胺以及适量的浓盐酸混合后,冷却至0℃以下,加入NaNO2的水溶液,加毕搅拌30min,在5℃以下将此重氮盐溶液加入到1,2,4-三唑硫醇钾盐溶液中,搅拌1h,升温至室温,停止反应,加水,过滤得红黄色絮状物,产率70%。所得化合物可直接用于下步反应。m.p.188℃(文献值186~187℃)。
    3-(2,4,5-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑的制备 将3-(2,4,6-三甲基苯基硫基)-1,2,4-三唑以及一定量的醋酸混合物,升温至120℃,加入H2O2溶液。在120℃下搅拌6h。冷却至室温,析出白色晶体,过滤得成品,m.p.229℃(文献值229~230℃),产率77%。
    苯酮唑的合成 将3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氢呋喃溶液混合后,加入少量无水碳酸钾,回流5h,反应结束后加入少量水,静置冷却至室温得白色沉淀。用乙酸乙酯进行重结晶,得白色晶体,得率81%,m.p.114℃(文献值114~115℃)。
    上述合成路线经国内有关单位研究,尽管总收率还尚低,但已比国外文献值提高甚多。进一步研究对实现工业化有较大希望。据文献报道,国外苯酮唑的合成遵循下列路线。

苯酮唑上下游产品信息
上游原料
下游产品
苯酮唑生产厂家
全球有53家供应商;
  • 公司名称:北京华威锐科化工有限公司
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