环酯草醚

简介理化性质合成方法作用机理毒性

环酯草醚

CAS号:135186-78-6
英文名:PYRIFTALID
中文名:环酯草醚
CBNumber:CB2362230
分子式:C15H14N2O4S
分子量:318.35
MOL File:135186-78-6.mol

环酯草醚化学性质

沸点 :555.6±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa) :-0.47±0.50(Predicted)

安全信息

WGK Germany :2
海关编码 :29349990

环酯草醚性质、用途与生产工艺

简介
环酯草醚(pyriftalid)，试验代号 CGA279233。商品名称ApiroMax、Apiro Star。其他名称Apiro Fine、Apiro Top、Apiro Top-A。是由先正达公司开发的嘧啶水杨酸类除草剂。
理化性质
环酯草醚为白色无味固体，熔点163.4℃，300℃分解。蒸气压2.2×10-5mPa(25℃)。KowlgP=2.6。Henry常数3.89X10-6Pa·m3/mol(25℃)。相对密度1.44。水中溶解度1.8mg/L (25℃)。其他溶剂中溶解度(g/L,25℃)：丙酮14，二氯甲烷99。光解DT501.9~2.0d。
合成方法
环酯草醚以3-氯邻苯二甲酸酐和2-氯苯甲酸为起始原料，通过下列反应制得：

重要中间体7-疏基-3-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成还有以下两种方法：
作用机理
环酯草醚是一种ALS抑制剂。除草活性来源于开环形成的水杨酸。通过根和茎吸收而起作用。在100~300g/hm²剂量下能控制水稻田中杂草。
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠吸入LC50 >5.54mg/L。NOEL(mg/kg):大鼠(2y)0.56,小鼠(18个月)20。ADI0.006mg/kg。
用途嘧啶水杨酸类除草剂，乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，离体条件下用酶测定其活性较低，但通过茎叶吸收，在植株体代谢后，产生药效佳的代谢物，并经内吸传导，使杂草停止生长，继而枯死。主要用于稻田防除稗草等禾本科杂草，对水稻后茬作物安全，使用剂量为100～300g有效成分/hm²。
生产方法 2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶的制备

7-巯基-3-甲基苯酞的制备
以邻氯苯甲酸为原料

以邻氯苯酐为原料

环酯草醚的合成由2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶与7-巯基-3-甲基苯酞缩合制得。