ChemicalBook CAS数据库列表 Paclitaxel EP Impurity I
Paclitaxel EP Impurity I
- CAS号:2157462-42-3
- 英文名:Paclitaxel EP Impurity I
- 中文名:Paclitaxel EP Impurity I
- CBNumber:CB23359857
- 分子式:C61H62N2O16
- 分子量:1079.17
- MOL File:2157462-42-3.mol
Paclitaxel EP Impurity I化学性质
- 密度 :1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- 酸度系数(pKa) :11.78±0.20(Predicted)
- 形态 :Solid
- 颜色 :White to Off-White
Paclitaxel EP Impurity I性质、用途与生产工艺
- 概述 紫杉醇,是目前已发现的最优秀的天然抗癌药物,在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物,其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐,使其成为20世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。其结构为紫杉醇生产过程中,10位乙酰化不彻底,就有可能在后续反应中生成10,13-二支链-紫杉醇的杂质紫杉醇EP杂质I。为了更好地研究紫杉醇,对其所含紫杉醇EP杂质I需要有很好的了解,以便间接表征紫杉醇。
-
制备
一种紫杉醇EP杂质I的制备方法,包括如下步骤:
(1)将10-Dab(5g,9.2mmol)溶于DMF(20ml)中,加2-甲基咪唑(2.5g,30.5mmol),低温浴(10℃)中搅拌,氮气保护下,滴加三乙基氯硅烷(1.5ml,9mmol),反应0.5h后,反应液加水和二氯甲烷萃取,浓缩有机相得到中间体14.8g,收率为79.2%;
(2)将中间体1(4g,6.1mmol)溶于甲苯(40ml)中,加入紫杉醇侧链酸(6.4g,24mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.8g,6.5mmol)和N,N’-二环己基碳酰亚胺(8.1g,39.3mmol),低温浴(15℃)中搅拌反应3h后,将反应液抽滤,滤液浓缩得中间体26.0g,收率为84.3%;
(3)将中间体2(6g,5.1mmol)溶于四氢呋喃(60ml)和甲醇(60ml)中,冷水浴(10℃)搅拌下,滴加盐酸(1mol/L,30ml),反应10h后,滴加饱和碳酸氢钠溶液(60ml),升温至25℃反应5h,反应液加水和二氯甲烷萃取,有机相浓缩后柱层析纯化,以流动相(二氯甲烷:甲醇=100:1,V/V)洗脱,得紫杉醇EP杂质I4.6g,收率为83.3%。
Paclitaxel EP Impurity I上下游产品信息
上游原料
下游产品
Paclitaxel EP Impurity I生产厂家
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