甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐
- CAS号:126937-42-6
- 英文名:METHYL N-4-BOC-N-1-CBZ-2-PIPERAZINECARBOXYLATE
- 中文名:甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐
- CBNumber:CB2326564
- 分子式:C19H26N2O6
- 分子量:378.42
- MOL File:126937-42-6.mol
- 沸点 :476.9±45.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
- 酸度系数(pKa) :-1.49±0.70(Predicted)
甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐性质、用途与生产工艺
- 应用 甲基(+)-四氮-BOC-1-氮卡马西平-2-哌嗪羧酸盐又叫1-苄基4-(叔丁基)2-甲基哌嗪-1,2,4-三羧酸酯，是一种医药中间体，可由哌嗪-2-羧酸作起始物料，依次通过Boc保护，Cbz保护，最后与碘甲烷酯化得到。
-
制备
步骤一、合成4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-2-羧酸(1)
在0℃在氮气氛下向搅拌的哌嗪-2-羧酸(SM)(5g，24.6mmol)的1,4-二噁烷:水(1:1，100mL)悬浮液加入NaHCO3(3.1g，36.9mmol)、随后Boc-酸酐(5.6mL，24.6mmol)。将反应混合物温热至RT和搅拌16小时。在原料消耗之后(TLC监测)，反应用水(50mL)稀释和用Et2O(2x100mL)萃取。含水层用2N HCl溶液酸化和用正-BuOH萃取。经合并的有机层在Na2SO4上干燥和减压浓缩，提供化合物1(5g，88％)，是白色固体。
步骤二、合成1-((苄氧基)羰基)-4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-2-羧酸(2)：
在0℃向搅拌的化合物1(5g，21.7mmol)的EtOAc(70mL)溶液加入饱和NaHCO3溶液(70mL)、随后滴加Cbz-Cl(3.7mL，26.1mmol)。使得反应混合物达到RT和搅拌16小时。在原料消耗之后(TLC监测)，反应用水(50mL)稀释和用EtOAc(2x 50mL)萃取。含水层用2N HCl溶液酸化和用EtOAc萃取。经合并的有机层在无水Na2SO4上干燥，过滤和减压浓缩，提供粗制物质，将其通过柱色谱法纯化，用50％EtOAc:正己烷洗脱，提供化合物2(4g，50％)，是粘稠浆液。
步骤三、合成1-苄基4-(叔丁基)2-甲基哌嗪-1,2,4-三羧酸酯(3)：
在0℃在氮气氛下向搅拌的化合物2(4g，10.9mmol)的DMF(40mL)溶液加入K2CO3(1.82g，13.2mmol)和MeI(1mL，16.5mmol)。使得反应混合物达到RT和搅拌16小时。在原料消耗之后(TLC监测)，反应用水(20mL)稀释和用Et2O(2x 50mL)萃取。经合并的有机层在Na2SO4上干燥和减压浓缩。获得的粗制物质通过硅胶柱色谱法纯化，用10％EtOAc/己烷洗脱，提供化合物3(3.2g，77％)，是粘稠浆液。
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：XW0212693742602
- 产品名称：(+/-)-1-苄氧羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸甲酯 1-Benzyl 4-tert-butyl 2-methyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
- CAS编号：
- 包装：5g
- 价格：1716元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：XW0212693742601
- 产品名称：(+/-)-1-苄氧羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸甲酯 1-Benzyl 4-tert-butyl 2-methyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
- CAS编号：
- 包装：1g
- 价格：570元
- 公司名称：Leancare Ltd.
- 联系电话：--
- 电子邮件：enquiry@leancare.co.uk
- 国家：英国
- 产品数：6446
- 优势度：42
- 公司名称：FLRO-SR
- 联系电话：--
- 电子邮件：enquiries@fluorochem.co.uk
- 国家：英国
- 产品数：6401
- 优势度：74
- 公司名称：FULCRUM
- 联系电话：--
- 电子邮件：
- 国家：英国
- 产品数：6565
- 优势度：38
