枸橼酸托烷司琼
- CAS号:1251773-00-8
- 英文名:Tropisetron Citrate
- 中文名:枸橼酸托烷司琼
- CBNumber:CB23060759
- 分子式:C23H28N2O9
- 分子量:476.48
- MOL File:1251773-00-8.mol
枸橼酸托烷司琼性质、用途与生产工艺
- 简介 枸橼酸托烷司琼为吲哚甲酸衍生物,是高度选择性中枢神经系统 5-羟色胺 3 (5-HT 3 ) 受体拮抗药,临床适用于预防和治疗儿童及成人癌症化疗、放疗及手术后引发的恶心呕吐,于1992年以商品名Navoban(呕必停)在荷兰首次上市,与同类药物比较,本品具有疗效确切、耐受性好且使用方便等优点。
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制备
1.吲哚-3-甲酰氯的制备
在一个装有回流冷凝管、干燥管、气体连续吸收装置和搅拌器的反应瓶中,加入16.1 g(0.1mol)吲哚-3-甲酸,200 mL 1,2-二氯乙烷,冰水浴冷却下加入15 mL二氯亚砜,10~20℃下搅拌反应10 h后,减压蒸除1,2-二氯乙烷和多余的二氯亚砜,蒸干,放冷,加入100 mL THF溶解,备用。
2.α-托品醇钠的制备
于 500 mL 三口瓶内加入 19.0 g α-托品醇、 100 mL 乙醇钠溶液 ( 3.2 g 金属钠溶于 100 mL 无水乙醇),室温下搅拌反应 2 h,减压蒸馏得灰白色固体,加入 100 mL THF,备用。
3.托烷司琼的制备
在装有干燥管、温度计和搅拌器的反应瓶中,加入14.1 g(0.1 mol)托品醇和80ml THF,20℃以内慢慢滴加65mL(1.6 mol/L)正丁基锂的环己烷溶液,滴毕,在10-20℃搅拌反应30 min,减压蒸除THF及环己烷至干,放冷,得到托品醇锂盐。加入50 mLTHF溶解托品醇锂,冰浴冷却,20℃以内缓慢滴加上步制备的吲哚-3-甲酰氯THF溶液,室温搅拌过夜,TCL跟踪反应,展开剂为为体积比为80:15的氯仿-甲醇。反应完毕,减压蒸除THF,得土黄色粘稠状固体,用200 mL氯仿溶解,0.5mol/L的碳酸钠溶液洗涤(100 mL×2),氯仿层再用水洗涤至中性,无水硫酸钠干燥。回收氯仿,得到的红色粘稠状固体加入50 mL乙酸乙酯,摇匀后放置析晶,得到淡黄色托烷司琼粗品17.4 g,收率61.3%,mp:189.193℃[文献值[1]:201~202℃]。
4.枸橼酸托烷司琼的制备
17.4 g托烷司琼粗品,溶于300ml无水乙醇,通入枸橼酸成盐,抽滤,干燥,固体用丙酮回流提纯(50 mL×2),得到类白色固体,用200ml 95%的乙醇重结晶,得白色结晶15.0g。收率86.2%。
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