三甲苯草酮

概述环己烯酮类除草剂作用机理作用制备毒性三甲苯草酮试剂级价格

三甲苯草酮

CAS号:87820-88-0
英文名:Tralkoxydim
中文名:三甲苯草酮
CBNumber:CB2299916
分子式:C20H27NO3
分子量:329.43
MOL File:87820-88-0.mol

三甲苯草酮化学性质

熔点 :106°
沸点 :467.02°C (rough estimate)
密度 :1.1213 (rough estimate)
折射率 :1.5614 (estimate)
闪点 :>100 °C
储存条件 :0-6°C
溶解度 :soluble in dichloromethane,Toluene,Acetone
酸度系数(pKa) :4.20±0.25(Predicted)
颜色 :Light yellow to Yellow to Orange
Merck :14,9564
BRN :8577523
LogP :4.460
CAS 数据库 :87820-88-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Tralkoxydim (87820-88-0)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :3
RTECS号 :GW7191600
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29280000
毒害物质数据 :87820-88-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in male and female rats, male and female mice, male rabbit (mg/kg): 1324, 934, 1231, 1100, 519; dermally in male and female rats: >2000, >2000 mg/kg (Warner 1987)

三甲苯草酮 MSDS

2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohex-2-enone

三甲苯草酮性质、用途与生产工艺

概述
肟草酮英文通用名称tralkoxydim(BSI,ISO-Edraft);tralkoxydime(ISO-Fdraft)商品名称Grasp;Splendor其他名称Grasp604;ICIA0604;PP604化学名称2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮;2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohexen-2-one，是为白色无味结晶体，可有效地防除麦田多种禾本科杂草，其中包括野燕麦，是一种高选择性除草剂。
环己烯酮类除草剂三甲苯草酮又名苯草酮、肟草酮，属环己烯酮类除草剂，是目前环己烯酮类除草剂中唯一一个可用于麦田的除草剂。
目前作为国内麦田防除禾本科杂草的新成员，如何能够更大的发挥三甲苯草酮的优势，最大化开发其在麦田防除禾本科杂草的应用潜力是其应用推广的根本目的。三甲苯草酮在国外应用较广泛，约占加拿大麦田除草剂份额的40%，同时是澳大利亚用于防除黑麦草的主要除草剂。美国的怀俄明州和加利福尼亚州三甲苯草酮主要用于防除啤酒大麦田防除野燕麦、绿狗尾草和金色狗尾草。美国怀俄明大学Abdel O Mesbah and Stephen D Mille教授研究表明：三甲苯草酮可与硫铵、MCPA酯、2,4-D丁酯、使它隆、溴苯腈及MCPA进行混用，和硫铵混用后使该除草剂对野燕麦的防效提高5%~7%。
研究发现，三甲苯草酮具有以下特点：1、杀草谱广。可有效抑制菵草、看麦娘、日本看麦娘、硬草、棒头草、野燕麦、多花黑麦草、雀麦等杂草。2、施用适期。三甲苯草酮在小麦苗后2叶期至拔节期都可以使用，最佳适用时期在杂草2叶期左右。3、安全性高。在冬前施用三甲苯草酮遭遇低温及春后小麦拔节期施用均无药害产生。4、可混性好。可以和唑啉草酯、甲基二磺隆、异丙隆、氟噻草胺、氟唑磺隆、双氟磺草胺等混用。
作用机理
脂肪酸合成酶抑制剂，抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)，细胞分裂抑制剂。选择性内吸除草剂，叶面施药后迅速被植株吸收和转移，在韧皮部转移到生长点。
作用肟草酮（tralkoxydim）属于环己烯酮类除草剂，是乙酰辅酶A羧化酶的抑制剂，叶面施药后迅速被植株吸收和转移，在韧皮部转移到生长点，抑制新芽生长，杂草先失绿，后变色枯死，一般2～3周内完全枯死，适用于小麦、大麦田主要防除野燕麦、稻草、蟋蟀草、牛毛草、看麦娘、马唐和狗尾巴草等一年生禾本杂草。肟草酮具有内吸传导作用，用于大麦、小麦田防除多种禾本科杂草。
制备将2，4，6-三甲基甲醛与丙酮缩合，得到的不饱和酮与丙二酸二乙酯反应；生成物经水解、环化、脱羧，得到3-羟基-5-(2，4，6-三甲基苯基)-环己-2-烯1-酮，该化合物在甲醇钠的存在下，与丙酸酐反应，得到3-羟基-5-(2，4，6-三甲基苯基)-2-丙酰基-环己-2-烯-1-酮；最后再与乙氧胺盐酸盐反应，即得肟草酮粗品，肟草酮粗品经过纯化可得肟草酮纯品；但现常规纯化方法获得的肟草酮纯品不高，仅95％左右。
毒性雄大鼠急性经口LD₅₀为1324mg/kg，雌大鼠为934mg/kg，雄小鼠为1321mg/kg，雌小鼠为1100mg/kg，兔>519mg/kg；雄、雌大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg；雄、雌大鼠急性吸入LC₅₀>3467mg/m³。对眼睛和皮肤有轻度刺激。对豚鼠无过敏作用。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量12.5mg/kg。未见致突变作用和致畸作用。虹鳟鱼LC₅₀>7.2mg/L (96h)，镜锂LC₅₀>8.2mg/L (96h)。野鸭急性经口LD₅₀为3020mg/kg，鹧鸪为4430mg/kg。蜜蜂接触LD₅₀>0.1mg/只。
化学性质白色无味结晶固体。m.p.106℃，蒸气压4×10^-7Pa (<0.013×10^-3Pa 20℃)。24℃时溶解度为：二氯甲烷>500g/L，甲苯213g/L，乙酸乙酯110g/L，丙酮89g/L，甲醇25g/L，己烷18g/L；20℃时在水中的溶解度为：6mg/L (pH=6.5)、5mg/L (pH=5.0)。
用途高选择性除草剂。具有内吸传导作用，用于大麦、小麦田防除多种禾本科杂草。叶面施药后，迅速被吸收转移到植株全身，杂草失绿，然后枯死。一般喷药量150～350g有效成分/hm²。防除野燕麦属杂草用量200～350g/hm²，从早期生长段到分叶期和拔节期均有效。
用途农药类别:除草剂
生产方法由2，4，6-三甲基苯甲醛与丙酮作用，产物再与丙二酸二乙酯反应，再经水解、环合、脱羧、制得3-羟基-5-（2',4',6'-三甲基苯基）-环己-2-烯-1-酮。然后在甲醇钠存在下，与丙酸酐反应，最后与乙氧胺盐酸盐反应，制得苯草酮。