2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮

2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮,29605-88-7,结构式
2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  • CAS号:29605-88-7
  • 英文名称:2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
  • 英文同义词:Allethrelone;(R,S)-Allethrolone;(+/-)-2-CYCLOPENTEN-1-ON;2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one;R,S-2-methyl-3-(2-propynyl)-4-oxo cyclopent-2-enol;(±)-2-allyl-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one;2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-2-CYCLOPENTEN-1-ONE (R,S);4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)cyclopent-2-en-1-one;rac-2-Allyl-3-methyl-4α*-hydroxy-2-cyclopentene-1-one;4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE
  • 中文名称:2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  • 中文同义词:R,S-炔丙醇酮;2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  • CBNumber:CB2223160
  • 分子式:C9H12O2
  • 分子量:152.19
  • MOL File:29605-88-7.mol
2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮化学性质

2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  本品为黄色油状液体,不溶于水,溶于苯、氯仿等溶剂。
  • 用途  炔丙醇酮即(±)2-炔丙基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮,是卫生用杀虫剂丙炔菊酯的重要中间体。
  • 用途  烯丙醇酮即(±)2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮,是卫生用杀虫剂烯丙菊酯的重要中间体。
  • 生产方法  1948年,美国Schechter Green和Laforge等提出了以乙酰乙酸乙酯、烯基氯、丙酮醛为主要原料的生产工艺,在20世纪50年代初使烯丙菊酯投入了工业化生产。
    1973年比利时Vandewell提出了以丁酮为原料的工艺路线制备烯丙醇酮。
    20世纪70年代中期,罗马大学研究人员提出了以5-甲基糠醛为起始原料合成烯丙醇酮,后来日本住友化学公司进行了改进,使其工业化,现在烯丙醇酮的工业生产方法都是以该工艺为主。该工艺是以2-甲基呋喃为起始原料,经Vilsmer反应制得5-甲基糠醛,再经格氏反应制成2-(1-羟基-3-丁烯基)-5-甲基呋喃(简称呋喃甲醇),最后经分子重排制取丙烯醇酮。
    在具有搅拌的反应器内加入计量的2-甲基呋喃和二甲基甲酰胺,于低温下加入一定量的三氯氧磷,加毕后反应2h,反应物慢慢放入定量的水中,用碳酸钠调节至中性,静置分出油层,回收溶剂,于减压下收集72~73℃馏分(147Pa),得到含量为95%的5-甲基糠醛。
    在具有搅拌回流冷凝器的反应釜中投入适量的镁屑和溶剂,于室温下滴加少量的烯丙氯以引发反应。反应开始后,向上述反应液中滴加5-甲基糠醛和烯丙氯的混合液,滴完后保温反应1h,在上述反应液中滴加稀硫酸,同时加入到相应水中搅拌水解,水层pH=4~5,反应完毕,分出油层,水层用溶剂萃取,合并油层及溶剂相,回收溶剂后,减压蒸馏收集95~97℃/133.3Pa馏分即呋喃甲醇,含量90%。
    最后进行分子重排,在反应釜中投入计量好的呋喃甲醇和酸性缓冲溶液,于回流温度下搅拌反应12h,进行分子重排,再于相同条件下,调反应液至碱性,搅拌反应2h,转位生成烯丙醇酮。将上述反应液冷却至室温,经溶剂萃取等处理,回收溶剂后减压蒸馏收集130~133℃/133~140Pa馏分,为浅红色油状液体,含量95%。
  • 生产方法  其合成方法与烯丙醇酮类似,也是用2-甲基呋喃为原料,经甲酰化生成5-甲基糠醛,再和以溴丙炔或氯丙炔生成的格氏试剂反应,水解得到2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃,该化合物进一步在缓冲溶液中进行分子重排,得2-炔丙基-3-甲基-3-羟基-4-环戊烯-1-酮,在相同条件下,调水溶液至碱性反应,转位生成2-炔丙基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮。
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