1H-吲唑-7-羧酸

1H-吲唑-7-羧酸试剂级价格

1H-吲唑-7-羧酸

CAS号:755752-82-0
英文名:1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
中文名:1H-吲唑-7-羧酸
CBNumber:CB2197276
分子式:C9H8N2O2
分子量:176.17
MOL File:755752-82-0.mol

1H-吲唑-7-羧酸化学性质

沸点 :345.2±15.0 °C(Predicted)
密度 :1.324
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
形态 :solid
酸度系数(pKa) :11.93±0.40(Predicted)
外观 :Light yellow to yellow Solid
InChI :InChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)7-4-2-3-6-5-10-11-8(6)7/h2-5H,1H3,(H,10,11)
InChIKey :GEWJEKADAXWFPY-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1C2=C(C=CC=C2C(OC)=O)C=N1
CAS 数据库 :755752-82-0

安全信息

WGK Germany :3
海关编码 :2933998090
存储类别 :11 - Combustible Solids

1H-吲唑-7-羧酸性质、用途与生产工艺

生产方法

22223-49-0

755752-82-0

以2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成1H-吲唑-7-甲酸甲酯的一般步骤：向2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（17.5g，106mmol）的氯仿（300mL）溶液中缓慢加入乙酸酐（22.6mL，239mmol，2.3当量），控制反应温度低于40℃。反应混合物在室温下搅拌1小时后，依次加入乙酸钾（3.00g，30.6mmol，0.3当量）和亚硝酸异戊酯（30.6mL，228mmol，2.2当量）。将反应混合物加热回流24小时，随后冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。向残余物中加入甲醇（100mL）和6N盐酸（100mL），混合物在室温下搅拌18小时。减压除去挥发物，残余物用乙酸乙酯（100mL）研磨。通过过滤分离固体产物，用乙酸乙酯（20mL）洗涤，干燥后得到15.3g（产率68％）1H-吲唑-7-羧酸甲酯盐酸盐。产物表征数据：1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ; 13.3（宽峰，1H），8.26（双峰，1H），8.12（双峰，1H），8.25（双双重峰，1H），7.27（三重峰，1H），3.97（单峰，3H）; MS（APCI）m/z 177（M++1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 64
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6855 - 6861
[4] Patent: WO2007/121578, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1