2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪

用途制备 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪试剂级价格

CAS号:875781-44-5
英文名:2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
中文名:2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
CBNumber:CB21215898
分子式:C6H3BrIN3
分子量:323.92
MOL File:875781-44-5.mol

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪化学性质

沸点 :311℃
密度 :2.78
闪点 :142℃
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa) :9.08±0.50(Predicted)

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪性质、用途与生产工艺

用途 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物，广泛用于医药、化工中间体的制备。
制备吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料，通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物；以吡咯或咪唑环为原料，通过和酮基环化形成关键中间体，再和醋酸铵反应，最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇为起始物料，经环合，脱水反应制备。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪经碘代制备得到。合成反应式如下图：
图1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，启动搅拌装置，加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和无水乙醇，氮气保护下，在升温反应器中升温至50℃，搅拌反应5小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物，无水乙醇，启动搅拌装置，滴加浓硫酸，在升温反应器中升温至90℃，搅拌反应4小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液得纯品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。