N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸试剂级价格

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸

CAS号:62129-44-6
英文名:BOC-4-IODO-L-PHENYLALANINE
中文名:N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸
CBNumber:CB1672091
分子式:C14H18INO4
分子量:391.2
MOL File:62129-44-6.mol

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸化学性质

熔点 :~150 °C (dec.)
比旋光度 :22.5 º (c=1% in ethyl acetate)
沸点 :475.3±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.560±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa) :3.84±0.10(Predicted)
形态 :Powder
外观 :White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation) :[α]20/D +22.5±3°, c = 1% in ethyl acetate
水溶解性 :Slightly soluble in water.
敏感性 :Light Sensitive
BRN :4503851
主要应用 :peptide synthesis
InChI :InChI=1S/C14H18INO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChIKey :JZLZDBGQWRBTHN-NSHDSACASA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(I)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库 :62129-44-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
WGK Germany :3
F :8
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :2922498590
存储类别 :11 - Combustible Solids

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸性质、用途与生产工艺

生产方法

24424-99-5

1991-81-7

103882-09-3

具体操作方法如下：使用3L三颈烧瓶进行反应。将（S）-4-碘-L-苯丙氨酸（200.00g，687.10mmol，1.00当量）、1,4-二恶烷（1.00L）和水（1.00L）依次加入反应瓶中，随后加入氢氧化钠（68.71g，1.72mol，2.50当量），溶液逐渐澄清，温度轻微上升至19℃。待体系冷却至0-10℃后，缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（254.93g，1.17mol，268.35mL，1.70当量），反应温度自然升至10-30℃。加毕，反应体系于室温（约30℃）下搅拌8小时。反应进程通过高效液相色谱（HPLC）监测，直至原料完全转化。随后，控制体系温度低于40℃，减压浓缩除去1,4-二恶烷。待反应混合物冷却至室温（约25℃）后，加入100mL水淬灭反应，并用2M盐酸调节pH至1.8-2.0。所得混合物用乙酸乙酯（2L×3）萃取三次。合并有机相，依次用饱和盐水（1L×2）洗涤两次，无水硫酸钠（200g）干燥，减压浓缩得淡黄色固体粗产物。粗产物于40-45℃烘箱中干燥，得到白色固体（S）-N-Boc-4-碘-L-苯丙氨酸（250.00g，626.28mmol，产率93.00%，HPLC纯度98%）。产物结构经1H NMR（400MHz, DMSO-d6）确证：δ 7.49（d, J = 7.8Hz, 2H），6.88（d, J = 7.8Hz, 2H），5.80（d, J = 5.9Hz, 1H），3.68（d, J = 5.5Hz, 1H），3.00-2.90（m, 1H），2.87-2.75（m, 1H），1.35-1.15（m, 9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2018/155368, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0090-0096
[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 800 - 803
[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 22, p. 7020 - 7041
[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 8, p. 4525 - 4536
[5] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 8019 - 8020