概述 理化性质 从辣椒中提取 提取方法 纯化方法 分析方法 药理作用 用途
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辣椒碱

概述 理化性质 从辣椒中提取 提取方法 纯化方法 分析方法 药理作用 用途
辣椒碱,,结构式
辣椒碱
  • CAS号:
  • 英文名:CAPSAICIN, SYNTHETIC ANALOG
  • 中文名:辣椒碱
  • CBNumber:CB1560989
  • 分子式:C18H27NO3
  • 分子量:305.41188
  • MOL File:Mol file

辣椒碱性质、用途与生产工艺

  • 概述 辣椒碱,又名辣素,是从茄科植物辣椒中提炼出来的一种高附加值产品,是一种极度辛辣的香草酰氨类生物碱。最早由D.J.Bennet 等人用色谱 、核磁共振波谱等现代仪器分析方法分析其化学组成后发现, 作为辣椒属植物的次级代谢产物, 是由氨基酸衍生而来,主要存在于辣椒果实内胚座组织(生籽部位)及隔膜组织 , 含量约为 0.1%～ 0.4%,果皮和种子含量很少。具有消炎镇痛、心血管保护、抗癌以及消化系统保护等药理作用,在医药方面制成软膏对风湿性关节炎 、带状疱疹、跌打损伤等有特别的止痛效果;在保健方面可用于减肥等 ;与吗啡合用可延长镇痛时间, 特别对晚期癌症有较好的止痛作用 。另外 ,随着辣椒浓度的调整 ,还可广泛用于食品工业 、军事弹药 、有害生物防治等方面的作用。
  • 理化性质 纯品为白色单斜长方形片状结晶，无毒性，高温下易产生较强的刺激性气味；通常熔点为62～65℃，沸点为210～220℃；化学稳定性高，易溶于乙醇、石油醚、丙酮、氯仿、苯等有机溶剂，利用此性质，可将辣椒碱粗提取物溶解其中并结晶，以制得高纯度的辣椒碱；由于酚羟基呈出弱酸性，因而也能溶于强碱，微溶于二硫化碳，难溶于冷水；易水解，水解后呈弱酸性，利用与菲林试剂的显色反应，可测定其含量。本信息是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-09-06）
  • 从辣椒中提取 辣椒（Capsicum frutescence L.）又称番椒、辣子、辣角、秦椒，属茄科辣椒属植物，是人类种植的最古老的农作物之一。辣椒中的辣味成分最早由Thres于1876年从辣椒果实中分离出来，并命名为辣椒碱。辣椒碱主要在果实胎座表皮细胞的液泡中形成,并通过子房隔膜运输到果肉表皮细胞的液泡中积累。辣椒碱是辣椒产生的一类次级代谢产物, 主要从氨基酸衍生而来, 由香草基胺部分和脂肪酸部分在辣椒碱合成酶(Capsaicinoid- synthesizing Enzyme)等一系列酶的作用下合成。芳香族氨基酸苯丙氨酸衍生而成香草基胺部分, 缬氨酸或亮氨酸衍生成支链脂肪酸部分。辣椒碱合成过程中的一些酚类前体物(如: 对香豆酸、苯丙氨酸、咖啡酸、3- 甲氧基- 4- 羟基肉桂酸、香草醛等)同时也是蛋白质、生物碱、类黄酮以及木质素的合成前体物, 因此辣椒碱的合成与其他物质的合成存在着竞争共同前体物的问题。
    天然辣椒碱是由一系列同类物族酰胺类化合物所组成, 各族的结构和性质极其相似。按其结构的不同可划分为: 辣椒碱族, 二氢辣椒碱族, 对甲基辣椒碱族, 对甲基辣椒碱烯链族, 对甲基辣椒碱饱和链烃族及对苯甲基辣椒碱族, 其中每一族又含有若干个成分。辣椒碱的主要成分是辣椒碱和二氢辣椒碱, 按其含量的高低分别为: 辣椒碱约69% , 二氢辣椒碱约22% , 降二氢辣椒碱约7% , 高二氢辣椒碱约1% , 高辣椒碱约1% , 此外, 还含有一些含量极低的物质,如壬酰荚兰胺和辛酰香荚兰胺等, 它们均为邻甲氧基酚的衍生物。
    红辣椒
    图1为红辣椒
  • 提取方法 1.氢氧化钠法
    利用辣椒碱的酚羟基具有弱酸性，能与强碱发生反应的原理，以氢氧化钠溶液为溶剂，与辣椒精进行反应，并对不同的碱液用量、浸泡时间以及浸泡温度等进行对比研究，得出最优工艺条件为辣椒精：质量分数20% NaOH溶液=1g:9 mL，80℃下浸泡2 h。此方法简单易行，但操作费时，得率不高，在最优条件下的提取率仅为0.84%。
    2.离子交换法
    以辣素为原料，经氢氧化钠溶解、硫酸酸化、正己烷萃取制得粗品辣椒碱类化合物，再将粗品溶于氢氧化钠进行离子交换，以乙醇-乙酸乙酯洗脱、浓缩、结晶，进而得到纯度大于98.5%的辣椒碱晶体，产率为0.6%。
    3.溶剂提取法
    溶剂法是指利用辣椒碱易溶于丙酮、乙醇、乙酸乙酯、正己烷、氯仿等有机溶剂的特点，将粉碎后的辣椒在此单一溶剂或混合溶剂中进行浸提，对得到的浸提液减压蒸馏并进行重复萃取，从而得到辣椒碱粗制品的一种方法，是目前技术和设备最成熟、应用最广泛的生物有效成分提取法。现工业上多采用此法进行大规模生产，但所提取辣椒碱的纯度低，得到的是辣椒碱含量为6%~10%的辣椒精，不易精制，且生产成本高、损耗大。
    如用溶剂(如乙醇、丙酮、正己烷、氯仿、石油醚或它们的混合物)直接从辣椒干果中提取，制得树脂后，回收浸提剂，再用萃取剂将色素与辣素组分分离，然后浓缩、结晶，可获得辣素组分的混合结晶，将其溶解，进一步分离，可获本品结晶精品。
    4.超临界 CO2萃取法
    超临界CO2萃取法是利用二氧化碳在超临界状态下具有非极性液体溶剂的溶解能力，进行分离、萃取、精制有效成分的一种较新型的萃取分离技术。在辣椒粉小于20目、压力为20～30 MPa、温度为35～45℃、乙醇为溶剂等条件下进行超临界CO2萃取，萃取2～3 h，提高CO2流量可缩短萃取时间，最终可得到纯度高、杂质少的辣椒碱。此法具有萃取率及纯度相对较高、且无溶剂残留等优点但一次性设备投资较大，不适合广泛应用于中国工业生产中。
    如：将干燥的辣椒果实粉碎后，置于萃取器中，在85℃及166.72×105Pa 压力下，用超临界二氧化碳进行萃取，可直接得到辣素组分的混合物，萃取率可达97%。
    5.酶法提取
    辣椒碱存在于辣椒皮粉的纤维组织内，利用生物酶高度专一的反应特性，使用纤维素酶，分解细胞壁，将辣椒碱溶解出来。酶法提取已被广泛应用于植物活性成分提取中，但其对温度、pH以及作用时间等试验条件要求较高，因此有一定的局限性，适合于实验室研究，不易大规模生产。
    6.超声波提取法
    利用超声波产生的振动，迫使辣椒细胞壁破碎，加速辣椒细胞内物质的释放、扩散及溶解，有利于辣椒碱的提取。较传统提取法具有操作简便、提取率高、用时少等特点。
    7.微波提取
    微波提取是指利用高频率的电磁波穿透技术，使细胞内部温度升高、压力增大以致细胞破裂，成功提取有效成分的一种方法。相对于常规技术，微波法可以在较低温度下产生更高的提取效率，但此法只适合于实验室研究，难以实现工业化。
    8.微切助互作技术辅助提取
    微切助互作技术是机械化学领域一项新的应用，指利用机械化学效应，将植物原料与化学助剂共同研磨达到超粉碎状态，作为提取的预处理，选用水或稀醇提取有效成分的一项技术。该技术基本原理是经过粉碎过程，植物细胞壁破碎，化学助剂与有效活性成分之间发生化学反应，从而提高了提取效率及有效活性成分的水溶性和利用度。此技术具有节能环保、降低成本、提高提取率等优点。
    9.生物法
    生物法包括生物培养和生物合成两种方法。如将辣椒种子先进行无菌处理，再在赞氏培养皿中经7天左右培养发芽，然后取秧芽细胞与藻酸钠混合，氮化钙为强化剂进行包埋，可得到固定化细胞颗粒，最后放入含有营养成分的培养基中进行培养，辣椒碱的含量会提高到原含量的 13 倍。目前，生物法的合成还达不到人们预期的效果，有待进一步探究。
    10.化学合成
    从化学结构上分析，辣椒碱是由脂肪酸与香草基胺组成的酰胺化合物，因此可以采取逆合成法来合成。如以异丁锌与1,6-己二酸单乙酯单酰氯为原料经五步反应合成辣椒碱的方法，成为了辣椒碱合成的经典。
  • 纯化方法 1.萃取-结晶法 萃取-结晶法是用于分离沸点、挥发性等物性相近的有机物的同分异构体的有效方法 ,同时又是生产无机盐过程中极其节能的方法。如先以碱性乙醇法提取 , 后经石油醚、丙酮两次萃取, 浓缩结晶 , 得辣椒碱类化合物粗产品, 产率达 70 .64 %, 经乙醚两次重结晶后纯度高达 93.5%。
    2.柱层析法 将干辣椒粉碎乙醇提取,粗提物经无水乙醇溶解,加入中性氧化铝真空干燥, 后装入层析柱复合溶剂上柱洗脱 ,再用乙醚重结晶即可得到白色针状辣椒碱晶体,纯度可达98%以上。
    3.萃取 、柱层析法以及结晶联合法 以辣椒精为原料,采用萃取和柱层析法以及结晶技术 ,对类辣椒碱的提取、分离及纯化进行了实验研究,结果表明:类辣椒碱含量平均值约为 97%。多种方法进行联合是提高纯化率的重要方法之一。
  • 分析方法 分析方法主要有柱析层法、薄层层析法(TLC)、气相色谱法(GC)、 高效液相色谱法(HPLC) ,还有对辣椒碱结晶的紫外吸收光谱(UV)、红外吸收光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)的研究测定。
  • 药理作用 1.镇痛作用
    人和动物内服或局部使用辣椒碱都显示对伤害性热刺激和化学品刺激所引起的疼痛有明显的失敏作用。 当神经纤维受到伤害时, 辣椒碱起初作用, 使伤害性神经元因敏感作用而呈现痛觉现象。 然而, 继续应用则导致伤害性神经元的脱敏作用而有止痛消炎的效果。
    2.心血管保护作用
    心血管疾病如冠心病、心肌梗死、动脉粥样硬化等是威胁人类的健康主要慢性疾病, 研究表明, 辣椒碱具有显著的心血管保护作用。 辣椒素受体 （TRPV1）担当着辣椒碱在感觉神经元和其他非神经细胞的活动, 并且也存在于人类血小板上。辣椒碱能诱导血小板细胞内的Ca2+流升高及Ca2+的释放从而诱导血小板活化, 并且该现象能被TRPV1拮抗剂 5-iodo-resiniferatoxin和 AMG9810所抑制, 而 TRPV1也被证明有助于 ADP和凝血酶诱导血小板活化的作用。
    辣椒碱与大豆胚芽异黄酮共同给药能有效的降低高血压。辣椒碱与异黄酮共同作用通过升高血清中的类胰岛素生长因子（IGF-I）并能针对性的降低高血压病人的血压。
    辣椒碱在艾滋病治疗中具有保护病人心血管的作用。辣椒碱能通过抑制利托那韦诱导的猪肺动脉的氧化损伤从而降低了其动脉粥样硬化的危害。 HIV蛋白酶抑制剂在对抗 HIV上有显著的疗效, 而其诱导心脑血管疾病的副作用能通过辣椒碱的作用得到缓解, 所以辣椒碱在艾滋病临床治疗上有重要的辅助作用。
    辣椒碱能使聚集的血小板活化, 降低血压, 降低氧化性低密度脂蛋白（ox-LDL）含量等诸多功能必将在心血管疾病的治疗中起到十分重要的作用。
    3. 抗癌作用
    辣椒碱通过抑制癌细胞的增殖和迁移, 诱导癌细胞凋亡来发挥抗癌的效果。 辣椒碱在对抗肺癌、大肠癌、乳腺癌、髓系白血病细胞等上有抑制其增殖及诱导其凋亡的作用, 在对抗黑色素瘤细胞上有抑制其迁移的效果。辣椒碱抗癌的分子机制主要是通过作用癌细胞线粒体并诱发凋亡来起到抗癌的作用。
    4.对消化系统的作用
    辣椒碱内服可作健胃剂, 有促进食欲 、改善消化的作用。动物试验 (巴索夫胃瘘狗)证明, 辣椒水能刺激口腔粘膜, 反射性地加强胃的运动。人口服各种辣椒制成的调味品后, 可增加唾液分泌及淀粉酶活性。 然大剂量口服可产生胃炎、肠炎、腹泻、呕吐等。 还有报道称辣椒碱可能是由于提高消化酶活性来增加消化性能。 辣椒碱也可通过与 vanilloid受体 1类似蛋白结合来增加肠道的通透性进而调控食物营养的吸收等。
    辣椒碱对胃的具有保护作用, 胃微循环在维护胃粘膜屏障和粘膜的完整性中起着重要的作用, 在胃粘膜中感觉神经能调节血液循环。 辣椒碱通过刺激敏感传入神经元上的TRPV1释放舒张肽 CGRP和一氧化氮从而增加血管与胃黏膜的血流量来恢复胃粘膜屏障和粘膜损伤。
    辣椒有助于减肥, 辣椒碱已被列为能够加快脂肪燃烧的物质。 辣椒能减少脂肪在肠道内的吸收并且促进代谢的速率, 从而加快了脂肪在体内的消耗。进入人体的辣椒碱, 可以促进神经传导物质乙酰胆碱和去甲肾上腺素的分泌, 而肾上腺素通过发汗、燃烧脂肪, 可起到比较有效的减肥作用。另外 , 它还可降低血液中的"坏"胆固醇。
    5.止瘙痒作用
    辣椒碱能抵抗皮肤瘙痒症, 辣椒碱对组胺引起的瘙痒、水激性搔痒症、尿毒症关联的瘙痒、结节性痒疹和术后综合征有关的瘙痒症、慢性的顽固性肛门皮肤瘙痒症等都具有一定的疗效。
    6.抗菌及杀虫作用
    辣椒碱对枯草芽孢杆菌 (Bacillussubtilis)、梭状芽孢杆菌(Clostridiumsporogenes)、破伤风梭菌 (Clostridiumtetani)、蜡状芽孢杆菌 (Bacilluscereus)和酿脓链球菌 (Streptococcuspyo-genes)有显著抑制作用, 但对金黄色葡萄球菌及大肠杆菌无效。
    7.神经保护作用
    有少量报道称辣椒碱具有神经保护的作用。
    8.抗氧化作用
    辣椒碱可以通过抗氧化从而起到保护乙醇刺激的胚胎的发育。
    9.保肝作用
    辣椒碱能通过与 TRPV1受体作用而起到保肝及增强肝功能作用。
  • 用途 1.医药领域
    辣椒碱具有镇痛、止痒、抗炎、抑菌以及对心血管和消化系统的保护等作用。如辣椒碱对带状疱疹神经痛、外科手术神经痛、糖尿病神经痛等慢性顽固性神经痛以及关节痛、风湿病等有明显疗效；高纯度辣椒碱制成的戒毒针剂已经成为了一种广谱高效的戒毒新药；辣椒碱还有助于治疗各种瘙痒及皮肤病，如牛皮癣、荨麻疹、湿疹、瘙痒症等。近年来，很多学者发现辣椒碱的抑菌作用非常明显，并且能诱导早期和延迟心肌保护，还具有促进食欲，增强胃肠蠕动，改善消化功能的作用；同时进一步纯化的辣椒碱还能有效杀死癌细胞，减少细胞癌变的可能，开辟了癌症治疗的新途径。
    2.军事领域
    辣椒碱因其自身无毒、辛辣刺激等特点，军事上常被用于制造催泪弹、催泪枪以及防卫武器的主要原料，在有些国家已得到广泛应用。另外，辣素会引发人体强烈的生理反应，使人产生咳嗽、呕吐、流泪等不舒服症状，因而可作为个人防身武器，或制服违法者。
    3.生物农药领域
    辣椒碱辛辣、无毒，对有害生物具有良好的触杀、驱避作用。作为一种新型的绿色农药，有着其他化学合成农药不可比拟的优势，如药效高、持效长和可降解等特点，是21世纪新的环保型生物农药。邹华娇的田间试验结果表明，9%的辣椒碱，烟碱微乳剂可有效防治菜青虫和菜蚜，是可供选择的理想药剂。
    4.功能涂料领域
    将添加辣椒碱类化合物的生物防污涂料涂于船舶的外壳上，强烈的辛辣味可阻止海藻和海洋生物的附着，有效防止了水生生物对船舶的破坏，替代了有机锡防污涂料，减少了对海水的污染。另外，还可利用辣椒碱生产防蚁、防鼠的忌避剂，防止其对电缆食蚀伤害。目前中国已有人工合成辣椒碱应用于该领域。
    5.饲料工业
    辣椒碱类化合物能改善动物的消化功能、促进食欲、增强血液循环，因此可作为食品健胃剂。如将辣素添加到饲料当中，将会弥补传统人工合成添加剂易对兽禽机体产生毒副作用、污染环境、危害人类健康等不足，还可以有效防治动物的腹泻和炎症等疾病。
    6.食品行业
    在人们日常生活中，低浓度的辣椒碱作为优良的食品添加剂，应用已非常普遍，如各种辣味调味剂、辣味酱、红色素等。辣椒碱具有健胃、促进食欲、改善消化之功效。尤其是在南方潮湿的城市，人们更是每餐必吃，可帮助身体发汗。将从辣椒中提取分离出的辣椒碱作为食品添加剂，用于食品工业生产中，不仅实现了中国辣椒资源的有效利用，还保证了辣椒碱的充分吸收，同时对中国的食品加工行业意义深远。
    7.减肥保健领域
    辣椒碱可以增强脂肪代谢能力，加快体内脂肪燃烧，防止其过多积聚，进而达到控制体重、减肥健美的目的。
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