ChemicalBook CAS数据库列表 舒巴坦酸
舒巴坦酸
- CAS号:68373-14-8
- 英文名:Sulbactam
- 中文名:舒巴坦酸
- CBNumber:CB1419201
- 分子式:C8H11NO5S
- 分子量:233.24
- MOL File:68373-14-8.mol
舒巴坦酸化学性质
- 熔点 :154-157℃
- 比旋光度 :D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer)
- 沸点 :567.7±50.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :H2O: ≥18mg/mL
- 形态 :lyophilized powder
- 酸度系数(pKa) :2.62±0.40(Predicted)
- 颜色 :white to tan
- 旋光性 (optical activity) :[α]/D ≥+225°, c = 1 in H2O
- 水溶解性 :Soluble in water at 18mg/ml
- Merck :14,8889
- 稳定性 :Hygroscopic
- InChIKey :FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
- CAS 数据库 :68373-14-8
安全信息
舒巴坦酸 MSDS
Sulbactam
舒巴坦酸性质、用途与生产工艺
- 功效与作用 舒巴坦酸在常温常压下为白色结晶性固体，具有较好的水溶性并且易溶于常见的醇类有机溶剂和乙酸乙酯。其是一种半合成的β-内酰胺酶抑制剂，可与β-内酰胺类抗生素合用，具有较好的抗菌效果。
- 生物活性 舒巴坦酸是一种半合成的β-内酰胺酶抑制剂，对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少单独使用，常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用，有明显的协同作用，对多数耐药菌均有效。
- 生物活性 Sulbactam 是β-内酰胺酶抑制剂，IC50为0.8 μM。
-
化学性质
白色结晶性固体，熔点148～151℃；也有报道熔点154～155℃(分解)。[α]D20+251°(C=0.01，Ph=5的缓冲溶液)。溶于水。
舒巴坦钠(Sulbactam Sodium)：C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或类白色结晶性粉末，易溶于水。 - 用途 β-内酰胺酶抑制剂，对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少单独使用，常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用，有明显的协同作用，对多数耐药菌均有效。和头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮(Sulperzon)用于治疗耐药菌的感染；和氨苄青霉素配成复合制剂复合氨苄青霉素。
- 用途 属β-内酰胺酶抑制剂
- 用途 用于合成舒巴坦钠
-
生产方法
方法1：6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液，并在5℃下搅拌20min。移去冷浴，加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失，然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液，把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥，减压浓缩，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和，再用乙酸乙酯提取，该提取液干燥后浓缩，又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦，收率78%。
方法2：以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸)，在0℃和搅拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕，在4℃以下反应。分出水层，用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反应。
高锰酸钾、水和冰乙酸混合，在0℃和搅拌下，加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色，再加入氯仿，用硫酸调至pH=2。分出氯仿层，水层用氯仿提取。氯仿层合并，水洗，干燥。减压蒸出氯仿，即析出结晶，滤集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氢氧化钠调至中性，加入10%钯-炭和磷酸氢二钠，进行氢解。过滤，滤液加入乙酸乙酯，用硫酸调至pH=2。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，水洗，干燥后减压浓缩，得微黄色结晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。
方法3：在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后，再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失，形成淡黄色溶液。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。有机层合并，盐水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反应。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层，有机层用水提取。提取液和水层合并，在-5℃和搅拌下，往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯，用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亚硫酸氢钠溶液，并用盐酸使pH值保持在1.25～1.35。水层用氯化钠饱和后分离，并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后，盐水水洗，干燥，过滤，得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反应。
上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭，在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤，冷至约5℃，用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有机层合并，干燥，减压浓缩，得舒巴坦粗品，收率57.5%。
方法4：以青霉素G为原料，用间氯过氧苯甲酸氧化成砜，然后氢解即得舒巴坦。
舒巴坦酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
舒巴坦酸 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：45535
- 产品名称：舒巴坦酸 Sulbactam
- CAS编号：68373-14-8
- 包装：5g
- 价格：978元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：45535
- 产品名称：舒巴坦酸 Sulbactam
- CAS编号：68373-14-8
- 包装：25g
- 价格：3339元
舒巴坦酸生产厂家
- 公司名称：TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
- 联系电话：03-36680489
- 电子邮件：Sales-JP@TCIchemicals.com
- 国家：日本
- 产品数：28387
- 优势度：80
- 公司名称：Otsuka Chemical Co., Ltd.
- 联系电话：--
- 电子邮件：c_master@otsukac.co.jp
- 国家：日本
- 产品数：23
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