辛可卡因

性质简介用途制备生物活性体外研究辛可卡因试剂级价格

辛可卡因

CAS号:85-79-0
英文名:Cinchocaine
中文名:辛可卡因
CBNumber:CB1396856
分子式:C20H29N3O2
分子量:343.46
MOL File:85-79-0.mol

辛可卡因化学性质

熔点 :64°
沸点 :478.73°C (rough estimate)
密度 :1.1145 (rough estimate)
折射率 :1.6300 (estimate)
储存条件 :Store at -20°C
溶解度 :DMSO:45.0(Max Conc. mg/mL);131.02(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa) :pKa -5.3(aq. H2SO4) (Uncertain)
形态 :Solid:particulate/powder
水溶解性 :68.01mg/L(temperature not stated)
InChI :InChI=1S/C20H29N3O2/c1-4-7-14-25-19-15-17(16-10-8-9-11-18(16)22-19)20(24)21-12-13-23(5-2)6-3/h8-11,15H,4-7,12-14H2,1-3H3,(H,21,24)
InChIKey :PUFQVTATUTYEAL-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1C2C(=CC=CC=2)C(C(NCCN(CC)CC)=O)=CC=1OCCCC
LogP :4.4 at 25℃ and pH7
CAS 数据库 :85-79-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Dibucaine(85-79-0)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-41
安全说明 :26-39
RTECS号 :GD3150000
毒害物质数据 :85-79-0(Hazardous Substances Data)

辛可卡因性质、用途与生产工艺

性质辛可卡因常用其盐酸盐，为白色结晶粉末，味略苦，熔点95～100℃，易溶于水。
简介辛可卡因又名可卡因、地布卡因、纽白卡因、沙夫卡因、盐酸辛可卡因，化学结构虽有酰胺存在，但仍和酯族局麻药一样，血浆胆碱酯酶能予以水解，临床上且可用以鉴定该酯酶的效应，局麻效能较普鲁卡因大22～25倍，持续时间长，但毒性比普鲁卡因大15—20倍，一旦出现中毒，抢救需4—8小时，才能逆转，在组织中远较普鲁卡因稳定，因此麻醉作用持续时间较久(约为普鲁卡因的3倍)，其适用于硬膜外麻醉以及腰麻，容易通过粘膜，也用于表面麻醉，但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍)，较少用于浸润麻醉。
用途
辛可卡因主要适用于硬膜外麻醉以及腰麻。本品容易通过粘膜，也用于表面麻醉，但因其毒性过大（约比普鲁卡因高15倍），较少用于浸润麻醉。
制备
1、2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺的合成

室温下向3000ml三口瓶中加入2-羟基-4-喹啉羧酸200g，甲苯1500ml搅拌下滴加氯化亚砜158g，升温至75℃反应2小时，降温至25℃，减压浓缩，再加500ml甲苯，继续减压浓缩至干，直接加入2000ml甲苯稀释后加入到5000ml三口瓶中，再加入N,N－二乙基二乙胺100g，升温70℃搅拌，反应完全后降至室温，加水搅拌30分钟，分液，有机层用水洗两次，饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干，得2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺即辛可酰胺274g，收率85％。

2.辛可卡因的合成

将200g辛可酰胺，550ml正丁醇和300g正丁醇钠加入至3000ml反应瓶中，逐渐升温至回流3小时后，降温至室温，加入纯化水1000ml，搅拌30分钟，静止分层30min，将水层弃去，有机层加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，然后加入500ml甲苯并升温至60℃搅拌30min，静置，分层，上层甲苯层降温析晶，得辛可卡因精制品146g，收率65％,纯度为99.7％。
生物活性 Dibucaine (Cinchocaine) 是一种钠通道抑制剂。 Dibucaine 是有效的 SChE 抑制剂。
体外研究

Dibucaine (Cinchocaine) reduces the degradation of BSA-gold complex in the reservosomes, which was not caused either by an inhibition of the whole proteolytic activity of the parasite or by a reduction on the expression levels of cruzipain. Dibucaine, a quaternary ammonium compound, inhibited SChE to a minimum within 2 min in a reversible manner. The inhibition was very potent. It had an IC(50) of 5.3 microM with BuTch or 3.8 microM with AcTch. The inhibition was competitive with respect to BuTch with a K(i) of 1.3 microM and a linear-mixed type (competitive/noncompetitive) with respect to AcTch with inhibition constants, K(i) and K(I) of 0.66 and 2.5 microM, respectively. Dibucaine possesses a butoxy side chain that is similar to the butryl group of BuTch and longer by an ethylene group from AcTch.