ChemicalBook CAS数据库列表 1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖
1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖
- CAS号:18968-05-3
- 英文名:1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
- 中文名:1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖
- CBNumber:CB1361140
- 分子式:C14H20O10
- 分子量:348.3
- MOL File:18968-05-3.mol
1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖化学性质
- 熔点 :160-161 °C(lit.)
- 沸点 :425.5±45.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
- 折射率 :-22.5 ° (C=1.4, CHCl3)
- 储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
- 溶解度 :very faint turbidity in Chloroform
- 形态 :powder to crystal
- 酸度系数(pKa) :12.22±0.70(Predicted)
- 颜色 :White to Almost white
- 旋光度 (Optical Rotation) :[α]19/D 68°, c = 0.7 in pyridine
- BRN :96634
- InChI :InChI=1/C14H20O10/c1-6(15)20-5-10-12(21-7(2)16)13(22-8(3)17)11(19)14(24-10)23-9(4)18/h10-14,19H,5H2,1-4H3/t10-,11+,12-,13-,14-/s3
- InChIKey :SHBHJRVMGYVXKK-XVIXHAIJSA-N
- SMILES :[C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C |&1:0,5,12,17,19,r|
- CAS 数据库 :18968-05-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 安全说明 :22-24/25
- WGK Germany :3
- 海关编码 :29400090
1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖性质、用途与生产工艺
-
生产方法
28140-37-6
18968-05-3
以1,2-O-(1-乙氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖三乙酸酯为原料合成(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羟基四氢-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯的一般步骤：向原酸酯（4.4 g，12 mmol）的无水丙酮（27 mL）溶液中缓慢加入1 M盐酸（HCl）水溶液（2.7 mL），反应在剧烈搅拌下进行（水浴温度维持在约18℃）。反应混合物在室温下继续搅拌5分钟后，于旋转蒸发器上浓缩，保持温度低于20℃。浓缩后的固体溶于氯仿（CHCl3，25 mL），并用去离子水（2×10 mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后过滤，滤液于旋转蒸发器上浓缩。残余物用乙醚（Et2O）研磨，并从乙醇（EtOH）中重结晶，得到目标产物四乙酰甘露糖（1.9 g，收率45%）为白色固体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.13（展开剂：正己烷/乙酸乙酯=1:1）。熔点为134-136℃。高分辨质谱（HRMS-ESI）：m/z C14H20NaO10（[M+Na]+）计算值371.09542，实测值371.09581（误差0.39 mmu，1.06 ppm）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1848 - 1858
[2] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 47, p. 10249 - 10264
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 17, p. 2190 - 2193
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- 更新日期：2025/05/22
- 产品编号：XW021896805303
- 产品名称：1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖
- CAS编号：18968-05-3
- 包装：5G
- 价格：798元
- 更新日期：2025/05/22
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- 产品名称：1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖
- CAS编号：18968-05-3
- 包装：1G
- 价格：183元
1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖生产厂家
- 公司名称：CHIMEX
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- 电子邮件：chimex@mail.wplus.net
- 国家：俄罗斯
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