茚三酮

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茚三酮

CAS号:485-47-2
英文名:Ninhydrin hydrate
中文名:茚三酮
CBNumber:CB1337916
分子式:C9H6O4
分子量:178.14
MOL File:485-47-2.mol

茚三酮化学性质

熔点 :250 °C (dec.) (lit.)
沸点 :230.35°C (rough estimate)
密度 :0.862
蒸气密度 :6.16 (vs air)
折射率 :1.4209 (estimate)
闪点 :13 °C
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :Soluble in water (50 mg/ml,with sonication), ethanol (100 mg/ml), chloroform (Slightly), ether (Slightly), and methanol (100 mg/ml).
酸度系数(pKa) :8.47±0.20(Predicted)
形态 :Powder/Solid
颜色 :white to brownish-white, crystals
比重 :0.788
气味 (Odor) :Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围 :4.6 - 5.0
PH值 :4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,6554
BRN :1910963
稳定性 :Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive.
InChIKey :FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
LogP :0.670
CAS 数据库 :485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Ninhydrin(485-47-2)
EPA化学物质信息 :Ninhydrin (485-47-2)

安全信息

危险品标志 :Xn,T,F
危险类别码 :22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
安全说明 :26-28A-45-16-36
危险品运输编号 :UN 1170 3/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :NK5425000
F :8
TSCA :Yes
危险等级 :3
包装类别 :II
海关编码 :29144000
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg

茚三酮性质、用途与生产工艺

茚三酮反应（和氨基酸的反应）茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热，可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中，还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应，缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色，但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质，因其α-氨基被取代，所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏，根据反应所生成的蓝紫色的深浅，在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。
理化性质水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得：

用途：用作分析试剂，鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触，以免皮肤发红。
茚三酮茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶，在125℃或放置过久变红，239～240℃分解，微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸，或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质，故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。

茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时，它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中，它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热，则氨基酸显示为紫色斑点，可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
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茚三酮染色法鉴别血吸虫卵的活性茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶，虫卵死亡后，此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色，使虫卵的活性显示出来。结果判定：活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。
茚三酮反应茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应，是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物，但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应，则引起氨基酸氧化脱氨基，同时，被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应，生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的，所以，可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。

亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料：《中药辞海》编写组编.中药辞海·第二卷.北京：中国医药科技出版社.1996.第652页。
化学性质淡黄色结晶性粉末，带1分子结晶水，熔点241-243℃（在125-130℃失水并变红）。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色，能吸潮结块。

制备方法：将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。

用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
用途一种三环1,2,3-三酮，可以用于检测氨基酸，多肽和蛋白质中的自由氨基基团。
用途用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂
用途用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基；用于肽、氨基酸、胺类和氨基糖的检测和分析，能与醛和伯胺产生高荧光的三元化合物；与肌氨酸或脯氨酸反应生成偶氮甲碱叶立德
用途该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
生产方法将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。

用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。