4,4'-二(9-咔唑)联苯

背景用途制备 4,4'-二(9-咔唑)联苯试剂级价格

4,4'-二(9-咔唑)联苯

CAS号:58328-31-7
英文名:4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
中文名:4,4'-二(9-咔唑)联苯
CBNumber:CB1188884
分子式:C36H24N2
分子量:484.59
MOL File:58328-31-7.mol

4,4'-二(9-咔唑)联苯化学性质

熔点 :281-285 °C
沸点 :700.8±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Tetrahydrofuran[slightly sol. in]
溶解度 :slightly sol. in Tetrahydrofuran
形态 :powder to crystal
颜色 :White to Almost white
最大波长(λmax) :319nm(CH2Cl2)(lit.)
InChIKey :VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :58328-31-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :37/38-41
安全说明 :26-36/39
WGK Germany :3
海关编码 :29339900

4,4'-二(9-咔唑)联苯性质、用途与生产工艺

背景 N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应，但反应条件苛刻，催化剂用量大，后处理困难，产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末，Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应，也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应，广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中，但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。
用途
4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物，可用作医药中间体。
制备

惰气气氛下，往一个干燥的50mLSchlenk瓶，加入搅拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷却到5℃，通过注射器滴加甲基氯化镁（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(约1.5min)，加毕搅拌反应15min，转移到手套箱中备用。在手套箱中，往一个耐压管加入4，4’-二氯联苯（0.223g，1.0mmol）、络合物[2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-双(2，4，6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作为GC分析的内标）溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中，密封，油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液，滤液减压浓缩，残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固体4，4’-二(9-咔唑)联苯0.47g，产率98%。