用途 制备 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 试剂级价格
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5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸,849068-61-7,结构式
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
  • CAS号:849068-61-7
  • 英文名:5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
  • 中文名:5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
  • CBNumber:CB11502728
  • 分子式:C8H5BrN2O2
  • 分子量:241.04
  • MOL File:849068-61-7.mol
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸化学性质
  • 密度 :1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :2-8°C(protect from light)
  • 酸度系数(pKa) :13.34±0.40(Predicted)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi,Xn
  • 危险类别码 :22-36
  • 安全说明 :26-24/25
  • WGK Germany :3
  • 危险等级 :IRRITANT
  • 海关编码 :29339900

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸性质、用途与生产工艺

  • 用途 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有机合成中的重要原料,其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺,为糖原磷酸化酶抑制剂,用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血,并可用作心脏保护剂。
  • 制备

    关于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成,可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶为原料,经甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶,再采用Reissert合成法,通过 2步反应制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯,最后水解制得终产物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反应中,第一步需使用价格较贵的四(三苯基膦 )钯和三甲基环硼氧烷;第二步反应中采用乙醚为溶剂,易燃易爆;第三步反应中采用饱和氯化铵水溶液和铁粉进行还原,副产物铁泥后处理比较困难,且所得产物需用柱色谱纯化,因此该方法不适于工业化生产。

    本文在缩合反应中将乙醚改用甲基叔丁基醚,提高了反应的安全性;环合反应中采用氢气-钯碳还原,副产物较少,后处理简单,不需用柱色谱纯化,可实现工业化生产。合成路线见图1。

    849068-61-7的合成

    图1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反应式

5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:XW0284906861706
  • 产品名称:5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
  • CAS编号:849068-61-7
  • 包装:25G
  • 价格:2156元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:XW0284906861705
  • 产品名称:5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
  • CAS编号:849068-61-7
  • 包装:10G
  • 价格:900元
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:北京华威锐科化工有限公司
  • 联系电话:0757-86329057 18934348241
  • 电子邮件:sales4.gd@hwrkchemical.com
  • 国家:中国
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  • 优势度:55
  • 公司名称:Capot Chemical Co., Ltd
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  • 产品数:18207
  • 优势度:66
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  • 优势度:52
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  • 电子邮件:sales@skychemical.com
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  • 优势度:57
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