ChemicalBook CAS数据库列表 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
- CAS号:849068-61-7
- 英文名:5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
- 中文名:5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
- CBNumber:CB11502728
- 分子式:C8H5BrN2O2
- 分子量:241.04
- MOL File:849068-61-7.mol
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸化学性质
- 密度 :1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :2-8°C(protect from light)
- 酸度系数(pKa) :13.34±0.40(Predicted)
安全信息
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸性质、用途与生产工艺
- 用途 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有机合成中的重要原料,其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺,为糖原磷酸化酶抑制剂,用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血,并可用作心脏保护剂。
-
制备
关于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成,可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶为原料,经甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶,再采用Reissert合成法,通过 2步反应制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯,最后水解制得终产物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反应中,第一步需使用价格较贵的四(三苯基膦 )钯和三甲基环硼氧烷;第二步反应中采用乙醚为溶剂,易燃易爆;第三步反应中采用饱和氯化铵水溶液和铁粉进行还原,副产物铁泥后处理比较困难,且所得产物需用柱色谱纯化,因此该方法不适于工业化生产。
本文在缩合反应中将乙醚改用甲基叔丁基醚,提高了反应的安全性;环合反应中采用氢气-钯碳还原,副产物较少,后处理简单,不需用柱色谱纯化,可实现工业化生产。合成路线见图1。
图1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反应式
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 试剂级价格
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0284906861706
- 产品名称:5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
- CAS编号:849068-61-7
- 包装:25G
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- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0284906861705
- 产品名称:5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
- CAS编号:849068-61-7
- 包装:10G
- 价格:900元
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