(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷
- CAS号:144688-70-0
- 英文名:(R)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine
- 中文名:(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷
- CBNumber:CB1108022
- 分子式:C10H16N2O2
- 分子量:196.25
- MOL File:144688-70-0.mol
- 熔点 :33-36 °C(lit.)
- 沸点 :307.9±35.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
- 闪点 :>230 °F
- 储存条件 :2-8°C
- 酸度系数(pKa) :-4.97±0.40(Predicted)
- CAS 数据库 :144688-70-0(CAS DataBase Reference)
- 危险品标志 :Xn
- 危险类别码 :22-36/37/38-43
- 安全说明 :26-36/37/39
- WGK Germany :3
- 海关编码 :2933998090
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷性质、用途与生产工艺
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用途
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体,可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。
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制备方法
第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
在-78℃下,将N-甲基吗啉(9.85 g,97.5 mmol)和氯甲酸异丁酯(13.3 g,97.5 mmol)加入到Boc-D-脯氨酸(20.0 g,92.9 mmol)的THF(200mL)中,搅拌1h。随着反应温热至室温,缓慢加入氢氧化铵(58mL),并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1M HCl洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到标题产物(10.8g,54%),为无色半固体。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备
将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(10.81g,50.45mmol)和氰尿酰氯(5.58g,30.3mmol)在DMF(30mL)中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷(8.34g,84%),为无色油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H). -
用途
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有用的研究化学品。
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0214468870004
- 产品名称:1-BOC-2-氰基吡咯烷
- CAS编号:144688-70-0
- 包装:25G
- 价格:638元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0214468870003
- 产品名称:1-BOC-2-氰基吡咯烷
- CAS编号:144688-70-0
- 包装:10G
- 价格:266元
- 公司名称:ABCHEM-INC
- 联系电话:--
- 电子邮件:sales@abcheminc.com
- 国家:加拿大
- 产品数:1128
- 优势度:47
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