莪术醇

结构特点毒性生物活性体外研究莪术醇试剂级价格

莪术醇

CAS号:4871-97-0
英文名:Curcumol
中文名:莪术醇
CBNumber:CB0701727
分子式:C15H24O2
分子量:236.35
MOL File:4871-97-0.mol

莪术醇化学性质

熔点 :141.0 to 145.0 °C
沸点 :334.5±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度 :DMSO:55.67(Max Conc. mg/mL);235.54(Max Conc. mM)
DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);84.62(Max Conc. mM)
Ethanol:28.5(Max Conc. mg/mL);120.58(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa) :13.02±0.60(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Light yellow
InChI :InChI=1S/C15H24O2/c1-9(2)13-8-14-11(4)5-6-12(14)10(3)7-15(13,16)17-14/h9,11-13,16H,3,5-8H2,1-2,4H3/t11-,12-,13-,14-,15+/m0/s1
InChIKey :QRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N
SMILES :C1[C@]2([H])[C@@]3(O[C@](O)(CC2=C)[C@H](C(C)C)C3)[C@@H](C)C1
LogP :3.276 (est)
CAS 数据库 :4871-97-0

安全信息

WGK Germany :3
海关编码 :29321900

莪术醇性质、用途与生产工艺

结构特点莪术醇(curcumol)又名姜黄环奥醇，为具有半缩酮的氢化奥类化合物，由五元环和六元环并合而成，其中的七元环通过半缩酮的氧桥，又形成了一个五元环和六元环，因而使得三个环的张力变小，形成了具有刚性结构的较稳定的化合物。
毒性小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度（LD50）为250 mg·kg-1，7 d 连续腹腔注射的亚急性LD50为163.4 mg·kg-1。莪术醇对大鼠慢性毒性靶器官为肝、肾脏和卵巢。6个月慢性经口最大阈剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1，最大无作用剂量雌、雄大鼠均为290 mg·kg-1。
生物活性 Curcumol ((-)-Curcumol) 是一种具有生物活性的倍半萜，具有许多药理活性，例如抗癌，抗微生物，抗真菌，抗病毒和抗炎。Curcumol 通过靶向关键信号通路 (如 MAPK/ERK，PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在许多癌细胞中有效地诱导凋亡 (apoptosis)，这些信号通路在几种癌症中通常被异常调节。
体外研究

Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of Rhizoma Curcumae . Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3
. Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway
. Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.
化学性质白色结晶粉末，易溶于氯仿、乙醚，溶于乙醇，微溶于石油醚，几乎不溶于水，来源于姜科植物蓬莪术 Curcuma phaeocaulis Val.、广西莪术 Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或温郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根茎。
用途莪术醇具有抗肿瘤作用。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗肿瘤作用。临床对宫颈癌疗效较好。