八倾吲嗪三醇

八倾吲嗪三醇化学性质

熔点 :148-149°C
沸点 :353.3±21.0 °C(Predicted)
密度 :1.38±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件 :-20°C
溶解度 :H2O: soluble1mg/mL
酸度系数(pKa) :14.01±0.60(Predicted)
形态 :lyophilized powder
颜色 :white to faint yellow
水溶解性 :Soluble to 50 mM in water
BRN :4175740
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO, ethanol or distilled water may be stored at -20°C for up to 3 months.
CAS 数据库 :72741-87-8

安全信息

八倾吲嗪三醇性质、用途与生产工艺

描述 1979年，Colegate首先从灰苦马豆中分离到的一种纯毒素并命名为苦马豆素，确定其分子式为C8H15O3N，化学名为(1S,2R,8R,8AR)-1,2,8-八氢吲哚啶三醇。近几十年来，随着对其研究的深入和扩展，人们发现苦马豆素可作为免疫调节剂、抗HIV及扩散抑制剂、抗病毒和细胞保护剂等药物使用，并初步证明苦马豆素对人体的恶性肿瘤具有一定的治疗作用。
制备
自1984年人工合成了苦马豆素后，各国化学工作者积极研发人工合成苦马豆素。鉴于苦马豆素分子结构是双杂环，而且有4个手性构型，因此许多化学工作者设计合成路线都以不饱和吲哚里西啶环、二环内酰胺化合物、环烯胺化合物和吡喃酮作为合成苦马豆素的关键中间体。同时在合成苦马豆素过程中也应用烯烃复分解反应、双羟基化反应、不对称氧化反应和1，3-偶极环加成反应等重要的反应类型。八倾吲嗪三醇的合成路线图如下：
生物活性 Swainsonine 是从紫云英属植物中分离得到的生物碱类，为 α-甘露糖苷酶 (α-mannosidase) 抑制剂，具有抗肿瘤活性。
化学性质白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于黄花棘豆，疯草（豆科黄芪属和棘豆属统称疯草），苦马豆。
用途苦马豆素具有抗病毒，抗菌，抗肿瘤作用，对治疗感染性疾病、免疫抑制性疾病有重要意义。