化学性质 用途 制备方法 2,6-二氟吡啶-3-硼酸 试剂级价格
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2,6-二氟吡啶-3-硼酸

2,6-二氟吡啶-3-硼酸,136466-94-9,结构式
2,6-二氟吡啶-3-硼酸
  • CAS号:136466-94-9
  • 英文名:2,6-Difluoropyridine-3-boronic acid
  • 中文名:2,6-二氟吡啶-3-硼酸
  • CBNumber:CB0285047
  • 分子式:C5H4BF2NO2
  • 分子量:158.9
  • MOL File:136466-94-9.mol
2,6-二氟吡啶-3-硼酸化学性质
  • 熔点 :168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
  • 沸点 :314.8±52.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
  • 水溶解性 :Soluble in water
  • 形态 :powder to crystal
  • 酸度系数(pKa) :6.77±0.58(Predicted)
  • 颜色 :White to Light yellow
  • InChIKey :LCCZTROJRJFXNV-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库 :136466-94-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi
  • 危险类别码 :36/37/38
  • 安全说明 :26-37
  • 海关编码 :29333990

2,6-二氟吡啶-3-硼酸性质、用途与生产工艺

  • 化学性质

    2,6-二氟吡啶-3-硼酸是含氟的取代吡啶硼酸衍生物,由于氟原子和氢原子的原子半径相当接近,所以当分子中的氢原子被氟原子取代后,并不会引起该分子立体构型的显著变化。但是由于氟原子具有很强的吸电子能力,往往会使原来分子的电子性质发生很大的变化,从而使含氟吡啶硼酸具有良好的稳定性和大的介电各向异性,因此近年来含氟吡啶硼酸在医药尤其是抗癌新药的合成及材料学都有非常重要的作用。

  • 用途 2,6-二氟吡啶-3-硼酸是一种含氟吡啶硼酸,其可用作重要的医药中间体,可作为甾族化合物、磺胺类、抗阻胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。根据Suzuki芳基偶联反应的机制,利用吡啶硼酸类化合物可以在温和条件下实现吡啶环和其他芳杂环的对接。
  • 制备方法 氮气保护下,将7.5mL1.6M的二异丙胺锂THF溶液缓慢滴加至‑78℃含0.91mL10mmol的2,6‑二氟吡啶和40mL乙醚的混合液中,保持‑78℃温度搅拌反应1小时。向反应体系中加入1.40mL12.5mmol硼酸三甲酯后,自然升温至室温,继续搅拌反应1小时。然后向反应混合液中缓慢加入20mL质量分数为5%的NaOH水溶液终止反应,搅拌10分钟后,逐滴加入适量浓度为3M的HCl水溶液调pH值至中性。乙酸乙酯多次萃取,合并有机相,旋转蒸发除去溶剂后得白色固体物1.43g,收率为90%。

    产物的氢谱数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.45(d,1H),6.94(d,1H),5.33(s,2H)

2,6-二氟吡啶-3-硼酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
2,6-二氟吡啶-3-硼酸 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:XW0213646694905
  • 产品名称:2,6-二氟吡啶-3-硼酸
  • CAS编号:136466-94-9
  • 包装:100G
  • 价格:2269元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:D4006
  • 产品名称:2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含数量不等的酸酐) 2,6-Difluoro-3-pyridineboronic Acid  (contains varying amounts of Anhydride)
  • CAS编号:136466-94-9
  • 包装:1G
  • 价格:190元
2,6-二氟吡啶-3-硼酸生产厂家
  • 公司名称:SYNCHEM-OHG
  • 联系电话:+49 5662 408730
  • 电子邮件:info@synchem.de
  • 国家:德国
  • 产品数:4705
  • 优势度:70
  • 公司名称:ACTIVATE
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:info@activate-scientific.com
  • 国家:德国
  • 产品数:2856
  • 优势度:61
  • 公司名称:Service Chemical Inc.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@chemos-group.com
  • 国家:德国
  • 产品数:6350
  • 优势度:71
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