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乙酰恩格列净

乙酰恩格列净,915095-99-7,结构式
乙酰恩格列净
  • CAS号:915095-99-7
  • 英文名:Acetoxy Empagliflozin
  • 中文名:乙酰恩格列净
  • CBNumber:CB02724380
  • 分子式:C31H35ClO11
  • 分子量:619.06
  • MOL File:915095-99-7.mol
乙酰恩格列净化学性质
  • 沸点 :673.8±55.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

乙酰恩格列净性质、用途与生产工艺

  • 用途 乙酰恩格列净是合成恩格列净的中间体。恩格列净(empagliflozin)由勃林格殷格翰和礼来合作开发,是一种钠-葡萄糖协同转运蛋白(SGLT2)抑制剂,可用于治疗2型糖尿病。目前已在美国、欧洲、日本等多个国家上市销售。
  • 制备

    915095-99-7的合成


    在氮气保护下,于500mL三颈瓶中加入干燥的THF(120mL),冷却至-10℃,加入i-PrMgCl·LiCl的THF溶液(27.2mL,27.2mmol)和n-BuLi的正己烷溶液(21.8mL,54.4mmol),搅拌30min。将(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氢呋喃-3-基氧基-苄基)苯(10.0g,27.2mmol)溶于干燥THF(10mL)中,缓慢滴加到三颈瓶中,-10℃下搅拌反应2.0h。保持-10℃下,缓慢滴加2,3,4,6-四乙酰氧基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物(11.2g,27.2mmol)的THF(10mL)溶液,反应3.0h。反应完毕,加入6NHCl(20mL)的甲醇(100mL)溶液,升温至25℃,搅拌20.0h,用饱和NaHCO3溶液调pH至7,用EA(100mL)萃取两次,有机相依次用水(100mL)和饱和NaCl溶液(100mL)洗涤,加无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得淡黄色油状物III(14.3g),即乙酰恩格列净,收率84.9%。

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