3-羟基巴戟醌

概述基本信息作用与用途提取来源提取与分离结构鉴定溶解性贮藏方法注意事项色谱结果参考资料

3-羟基巴戟醌

CAS号:80368-74-7
英文名:3-Hydroxy-　Morindone
中文名:3-羟基巴戟醌
CBNumber:CB02653787
分子式:C15H10O6
分子量:286.24
MOL File:80368-74-7.mol

3-羟基巴戟醌化学性质

溶解度 :Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
形态 :Powder
CAS 数据库 :80368-74-7

3-羟基巴戟醌性质、用途与生产工艺

概述 3-羟基巴戟醌 (3-Hydroxy-morindone) 为红色结晶, 分子式 C15H10O6 ,分子量 286 。主要用于含量测定。本文主要介绍3-羟基巴戟醌的提取与分离，结构测定方法，色谱条件等。
基本信息分子式 C15H10O6
分子量 286
检测方式高效液相色谱法HPLC≥98%
性状本品为红色结晶
分子结构式
作用与用途本品用于含量测定
提取来源本品为双子叶植物茜草科（Rubiaceae）植物红芽大戟的干燥根。
提取与分离红大戟的干燥块根 20 kg，粉碎后用 95% 乙醇超声提取 3 次，提取液合并，减压回收溶剂得浸膏3. 9 kg。浸膏分散于 4 L 水中，用等体积乙酸乙酯萃取 3 次，减压回收溶剂后得到乙酸乙酯萃取部分400 g 和水溶部分 3. 5 kg。乙酸乙酯萃取部分( 400 g) 用硅胶柱( 100 ～ 200目，1. 5 kg) 柱色谱分离，石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱，薄层色谱检测合并组成相似的洗脱液，浓缩后得到 9 个部分( Fr. 1 ～ Fr. 9) 。洗脱过程中析出橙红色针晶，氯仿反复洗涤得到化合物 3-羟基巴戟醌 ( 21. 7 mg)[3]。
结构鉴定橙红色无定型粉末; IRγmax3 430，1 639，1 597，1 581，1 484，1 421，1 396，1 308，1 281，1 221，1 122，1 060，1 002，894，838，771 ，711，624cm－ 1; ESI-MS m/z 285 ［M － H］－。1H-NMR ( DMSO-d6，500 MHz) δ: 7. 22( 1H，s，H-4) ，7. 16( 1H，d，J =8. 5 Hz，H-7 ) ，7. 59 ( 1H，d，J = 8. 5 Hz，H-8 ) ，2. 03( 3H，s，H3-11 ) ，13. 38 ( 1H ，s，1-OH ) ，11. 00 ( 2H，br s，3，6-OH ) ，12. 62 ( 1H，br s，5-OH ) ;13C-NMR( DMSO-d6，125 MHz) δ: 162. 1( C-1) ，115. 9( C-2) ，162. 4( C-3) ，106. 9 ( C-4 ) ，131. 4 ( C-4a) ，151. 1 ( C-5) ，152. 7 ( C-6 ) ，120. 5 ( C-7 ) ，120. 8 ( C-8 ) ，123. 3( C-8a) ，184. 9( C-9) ，108. 8( C-9a) ，188. 0( C-10) ，118. 1( C-10a) ，8. 1( C-11) 。以上1H-NMR 数据与文献报道的 3-羟基巴戟醌( 3-hydroxymorin-done) 的数据一致，并通过与同时分离得到类似化合物的数据比较对其13C-NMR 数据进行了归属[3]。
溶解性溶解于DMSO，微于甲醇，丙酮，氯仿，乙醚。
贮藏方法 2-8°C，避光保存。
注意事项本品应在低温下保存，长时间在暴露在空气中，含量会有所降低
色谱结果色谱条件
　　色谱柱:Waters Xbridge C18(250 mm × 4. 6 mm,5 μm);流动相:1. 0% 磷酸溶液( A)-乙腈( B),梯度洗脱 (0 ~ 20min,90% A →60% A , 10% B→40% B;20 ~ 45 min,60% A→20% A, 40% →80% B;45 ~ 70 min, 20% A→90% A, 80% →40% B);流速1. 0 ml·min- 1;检测波长:280 nm;柱温:30℃ ;进样量:10 μl。色谱条件
　　图1 3-羟基巴戟醌HPLC 色谱图
A. 混合对照品 B. 供试品
1. 3-羟基巴戟醌 2. 芦西定 3. 红大戟素
参考资料 [1] 3-羟基巴戟醌.成都普菲德生物技术有限公司.[引用日期2017.08.20]
[2] 吴陈军,王嘉林,程金鹏等.HPLC法同时测定云南红大戟中三种蒽醌类化合物的含量[J].中国药师,2017,20(6):1120-1122.DOI:10.3969/j.issn.1008- 049X.2017.06.046.
[3]赵峰,王素娟,吴秀丽,于洋,岳正刚,刘波,林生,朱承根,杨永春,石建功.红大戟中的蒽醌类化学成分[J].中国中药杂志,2011,(21):2980-2986.