(R)-3-氨基丁醇

简介用途用途应用应用制备 (R)-3-氨基丁醇试剂级价格

(R)-3-氨基丁醇

CAS号:61477-40-5
英文名:(R)-3-amino-1-butanol
中文名:(R)-3-氨基丁醇
CBNumber:CB02129543
分子式:C4H11NO
分子量:89.14
MOL File:61477-40-5.mol

(R)-3-氨基丁醇化学性质

沸点 :168℃
密度 :0.927
折射率 :1.4530 to 1.4570
闪点 :56℃
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度 :soluble in Dichloromethane, DMSO
形态 :clear liquid
酸度系数(pKa) :15.00±0.10(Predicted)
颜色 :Colorless to Light orange to Yellow
InChI :InChI=1S/C4H11NO/c1-4(5)2-3-6/h4,6H,2-3,5H2,1H3/t4-/m1/s1
InChIKey :AGMZSYQMSHMXLT-SCSAIBSYSA-N
SMILES :C(O)C[C@H](N)C
CAS 数据库 :61477-40-5

安全信息

危险品运输编号 :2735
海关编码 :2922.19.9690
危险等级 :8
包装类别 :Ⅲ

(R)-3-氨基丁醇性质、用途与生产工艺

简介
(R)-3-氨基丁醇为醇类有机物，其是是很多手性药物的关键中间体。
用途
(R)-3-氨基丁醇可用作制备具有HIV整合酶抑制活性的化合物的中间体。
用途 (R)-3-氨基丁醇主要用作医药中间体。
应用 (R)-3-氨基丁醇为醇类有机物，可用作医药中间体。
应用
(R)-3-氨基丁醇，(R)-3-amino-1-butanol，无色或淡黄色液体，易溶于四氢呋喃、乙醇、水等溶剂，是很多手性药物的关键中间体。如J.Org.Chem.，1977，42:1650，报道它是抗肿瘤药物4-甲基环磷酰胺的关键中间体；Tetrahed.Lett.，1988，29:231，报道它是合成青霉烯类抗生素的重要中间体；Drugs.OftheFuture2012，37:697，报道它是合成抗艾滋病药物杜鲁特韦手性六元环的关键中间体。
制备
步骤1：(R)-3-氨基丁酸甲酯的合成

洁净反应瓶中投入240g甲醇，50g(R)-3-氨基丁酸，用冰水冷却，温度下降至0～10℃，缓慢滴加66.4g氯化亚砜。滴加完毕，升温至回流反应，至原料消失。反应液直接减压浓缩，浓缩得产品。收率：98.5％，纯度：99.7％，ee：99.9％。

步骤2：(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯的合成

洁净四口瓶中投入50g(R)-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐，400g水，缓慢投入41.4g碳酸钠。投料毕，搅拌溶清，温度下降至0～10℃，缓慢滴加55.5g氯甲酸苄酯，控温0～10℃。滴加毕，升温至20～30℃，保温搅拌3～4h，至原料消失。反应液加入200ML*2次二氯甲烷提取，分层，合并有机层，硫酸钠干燥，减压浓缩得产品。收率：95.3％，纯度99.4％，ee：99.9％。

¹HNMR(400MHZ，DMSO-D6):δ1.086～1.099(d，3H)，δ2.367～2.411(m，1H)，δ2.488～2.532(m，1H)，δ3.576(s，3H)，δ3.886～3.914(m，1H)，δ5.012(s，2H)，δ7.273～7.387(m，5H).

步骤3：(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇的合成

洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯，250ML乙醇，搅拌溶清。温度下降至0～10℃，先投入16.6g硼氢化钾，再投入45.7g氯化镁，保温搅拌5h，至原料检测反应完，滴加盐酸水溶液淬灭。过滤，滤液减压浓缩至无馏出液，结晶得白色晶体。收率：94.2％，纯度：99.2％，ee：99.9％。

步骤4：(R)-3-氨基丁醇的合成

洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇，加入200ML乙醇，2.5g10wt％Pd/C，升温至50～60℃，氢气压力0.4～0.6MPa，反应至原料消失。过滤，滤液减压浓缩，得油状物，油状物为(R)-3-氨基丁醇。收率：96.0％，纯度99.7％，ee：99.9％。