6-氟-1-茚酮

用途制备 6-氟-1-茚酮试剂级价格

6-氟-1-茚酮

CAS号:1481-32-9
英文名:6-Fluoro-1-indanone
中文名:6-氟-1-茚酮
CBNumber:CB0196811
分子式:C9H7FO
分子量:150.15
MOL File:1481-32-9.mol

6-氟-1-茚酮化学性质

熔点 :56-60 °C
沸点 :60 °C/0.07kPa
密度 :1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 :60°C/0.5mm
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :Crystalline Powder
颜色 :Off-white to pale brown
BRN :1448695
InChIKey :LVUUCFIQQHEFEJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :1481-32-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-22
安全说明 :26-36-37
WGK Germany :2
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29147000

6-氟-1-茚酮性质、用途与生产工艺

用途 6-氟-1-茚酮可用作医药合成中间体，可由对氟肉桂酸为原料，首先制备3-（4-氟苯基）丙酸，再进一步发生傅克反应闭环生成6-氟-1-茚酮。
制备

步骤1：将对氟肉桂酸（1当量）和PtO₂（2.2mol％）悬浮在乙醇（EtOH）（8ml/mmol肉桂酸）中，在H₂气氛下剧烈搅拌（1bar），直到反应混合物不再吸收H₂，将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤，真空除去滤液的溶剂，将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH（2ml/mmol），然后加入NaOH水溶液（相对于2.5当量）。将溶液搅拌16小时，并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液，并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤，得3-（4-氟苯基）丙酸。

步骤2：将草酰氯（3.40当量）小心地添加到3-（4-氟苯基）丙酸（1当量）的CH₂Cl₂（1.4ml/mmol丙酸）和DMF（0.01ml/mmol丙酸）的溶液中，使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时，然后真空除去挥发性成分。在0℃，将酰氯的CH₂Cl₂中的溶液（1.2ml/mmol的丙酸）滴加到AlCl₃（1.30当量）在CH₂Cl₂（0.75ml/mmolAlCl3）中的溶液中。加完后，移去冰浴，并在回流下再加热3小时，将混合物倒入冰水中，并将水相用CH₂Cl₂萃取，合并的有机相用Na₂SO₄干燥并过滤，并真空除去溶剂，粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。
化学性质类白色结晶。熔点60-62℃。