6-氟-1-茚酮

步骤1：将对氟肉桂酸（1当量）和PtO₂（2.2mol％）悬浮在乙醇（EtOH）（8ml/mmol肉桂酸）中，在H₂气氛下剧烈搅拌（1bar），直到反应混合物不再吸收H₂，将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤，真空除去滤液的溶剂，将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH（2ml/mmol），然后加入NaOH水溶液（相对于2.5当量）。将溶液搅拌16小时，并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液，并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤，得3-（4-氟苯基）丙酸。

步骤2：将草酰氯（3.40当量）小心地添加到3-（4-氟苯基）丙酸（1当量）的CH₂Cl₂（1.4ml/mmol丙酸）和DMF（0.01ml/mmol丙酸）的溶液中，使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时，然后真空除去挥发性成分。在0℃，将酰氯的CH₂Cl₂中的溶液（1.2ml/mmol的丙酸）滴加到AlCl₃（1.30当量）在CH₂Cl₂（0.75ml/mmolAlCl3）中的溶液中。加完后，移去冰浴，并在回流下再加热3小时，将混合物倒入冰水中，并将水相用CH₂Cl₂萃取，合并的有机相用Na₂SO₄干燥并过滤，并真空除去溶剂，粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。