3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯

3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯试剂级价格

3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯

CAS号:706791-83-5
英文名:Methyl 3-amino-5-bromobenzoate
中文名:3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯
CBNumber:CB01471014
分子式:C8H8BrNO2
分子量:230.06
MOL File:706791-83-5.mol

3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯化学性质

熔点 :83-88℃
沸点 :332.3±22.0 °C(Predicted)
密度 :1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa) :2.38±0.10(Predicted)
外观 :Yellow to brown Solid
InChI :InChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)5-2-6(9)4-7(10)3-5/h2-4H,10H2,1H3
InChIKey :MNXLJDUZJCMJCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(C=C(Br)C=C(N)C=1)C(=O)OC

3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

生产方法

6307-87-5

706791-83-5

以3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯（51）（1.79 g，6.86 mmol，1当量）为原料，与铁粉（2.3 g，41.2 mmol，6当量）在甲醇（40 mL）中悬浮，缓慢滴加6N盐酸（28 mL）。反应混合物在回流条件下搅拌45分钟。反应完成后，冷却至室温，用水（150 mL）稀释，并用碳酸氢钠中和。所得绿棕色溶液用氯仿萃取四次。合并有机相，用硫酸钠干燥，减压浓缩，得到标题化合物3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯（52），为浅黄色固体（1.45 g，6.3 mmol，收率92%）。薄层色谱（硅胶60，氯仿/甲醇 95:5）Rf = 0.56。熔点为190.8℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ: 8.14（s，1H，NH2），7.57（dd，1H，4JH-H = 1.6 Hz，Ar-CH-2），7.54（dd，1H，4JH-H = 1.7 Hz，Ar-CH-6），7.42（dd，1H，4JH-H = 1.7 Hz，Ar-CH-4），3.84（s，3H，COOCH3）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ: 164.8（Ar-COOMe），143.0（Ar-C-NH2），132.4（Ar-C-1），125.0（Ar-CH-4），124.3（Ar-CH-2），122.1（Ar-C-Br），118.1（Ar-CH-6），52.6（OCH3）。IR（ATR）νmax: 3067（w），2952（w），2839（m），2583（w），1730（s），1536（m），1439（m），1428（m），1290（s），1210（s），1113（m），976（m），914（w），881（m），830（m），766（s），731（m），662（m）cm-1。EI-MS（EI+，70 eV）m/z: 229/231（100）[M]+, 198/200（48），170/172（30），171/173（35），143/154（5），90/92（15），63（26）。HRMS（ESI-）计算值C8H9N79BrO2 [M + H]+: 229.9811，实测值: 229.9819 amu。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 42, p. 8254 - 8260
[2] Patent: WO2004/50619, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[3] Chirality, 2015, vol. 27, # 8, p. 487 - 491
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 46, p. 17408 - 17416
[5] Patent: WO2014/19685, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 39; 40