三氟甲磺酸甲酯

简介用途反应机理合成方法储存三氟甲磺酸甲酯试剂级价格

三氟甲磺酸甲酯

CAS号:333-27-7
英文名:Methyl trifluoromethanesulfonate
中文名:三氟甲磺酸甲酯
CBNumber:CB00139013
分子式:C2H3F3O3S
分子量:164.1
MOL File:333-27-7.mol

三氟甲磺酸甲酯化学性质

沸点 :94-99 °C(lit.)
密度 :1.45 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.326(lit.)
闪点 :101 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to yellow
比重 :1.450
敏感性 :Air Sensitive
BRN :774772
稳定性 :Hygroscopic, Moisture Sensitive, Volatile
InChI :InChI=1S/C2H3F3O3S/c1-8-9(6,7)2(3,4)5/h1H3
InChIKey :OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(F)(F)(F)S(OC)(=O)=O
CAS 数据库 :333-27-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Methyl trifluoromethanesulfonate (333-27-7)

安全信息

危险品标志 :C,T
危险类别码 :10-34-20/21/22
安全说明 :26-36/37/39-45-16
危险品运输编号 :UN 2920 8/PG 2
WGK Germany :3
F :10
Hazard Note :Highly Toxic/Corrosive
TSCA :T
危险等级 :3.2
包装类别 :III
海关编码 :29049020

三氟甲磺酸甲酯 MSDS

Methyl trifluoromethanesulfonate

三氟甲磺酸甲酯性质、用途与生产工艺

简介
三氟甲磺酸甲酯（Methyl trifluoromethanesulfonate, MTS）是一种无色至微黄色的透明液体，具有较低的沸点，大约在21℃左右，表明其极易挥发。它的热稳定性较高，对水和空气不敏感，即使在较低温度的氢氧化钠水溶液中也能稳定存在。然而，它对氟负离子、有机金属试剂和各种含氮亲核体等异常敏感，一旦遭遇便会快速分解。MTS的分子结构中含有三氟甲基，这使得它在化学反应中表现出独特的性质。
用途三氟甲磺酸甲酯（MTS）在有机合成中扮演着重要角色，尤其是在含氟化合物的合成中。它可以作为三氟甲氧基化试剂，用于合成多种含三氟甲氧基的功能分子。此外，MTS还可用于亲核取代反应、消除反应以及羰基化反应等多种类型的有机反应。在医药、农药和材料研究领域，含三氟甲氧基的化合物因其独特的物理、化学和生物学性质而备受关注。
反应机理三氟甲磺酸甲酯（MTS）在反应中可以快速分解生成三氟甲氧基阴离子，该阴离子热稳定性较差，容易进一步分解成氟光气和氟负离子。这些活性中间体可以参与多种化学反应，如羰基化、氟甲酰化、缩合和亲核氟化反应。在三氟甲氧基化反应中，MTS与氟盐反应，生成亲核性的三氟甲氧基阴离子，该阴离子可以对多种亲电底物进行三氟甲氧基化。此外，MTS在亲核试剂引发下分解产生的三氟甲氧基阴离子，由于其热不稳定性，可以进一步分解生成氟光气和氟负离子，这些中间体在有机合成中具有重要应用。
合成方法三氟甲磺酸甲酯（MTS）的合成方法有多种，包括使用SbF5催化双(三氟甲磺酰)过氧化物分解、三氟甲磺酸与氟磺酸回流反应、B(OTf)3与三氟甲磺酸反应、三氟碘甲烷与三氟甲磺酸银反应、CF3SO2OCl与三氟溴甲烷反应以及SbF5催化三氟甲磺酸酐分解等。这些方法各有优缺点，如产率、原料可获得性、反应条件、安全隐患和分离纯化难度等。其中，Oudrhiri等开发的由三氟甲磺酸与五氧化二磷回流反应直接制备MTS的方法，因其产率较高且操作简便，适合大规模生产。
储存三氟甲磺酸甲酯应在低温、干燥、通风良好的环境中密封储存，避免接触空气、水分和强光。由于其对氟负离子、有机金属试剂和含氮亲核体等敏感，应远离这些物质。储存容器应使用耐腐蚀材料，并配备良好的密封装置以防止挥发。在储存区域应配备适当的安全设施，如防火设备和泄漏应急处理设备。此外，应定期检查储存容器的完整性，确保没有泄漏。